L’aglomeració s’estén paral·lela a la costa del llac, formant un arc de 45 km des d’Evanston fins a l’estat d’Indiana (Gary). Després de Nova York i Los Angeles és la ciutat més populosa dels EUA i ha experimentat un increment extraordinari en successives onades d’immigració des del 1850. La crisi econòmica dels anys setanta frenà l’expansió, i la ciutat entrà en un relatiu estancament. El creixement urbà s’ha dut a terme per l’annexió dels centres veïns (Niles, Maine, Norwood, Sitckney, Calumet, etc.).
El pla urbà és típicament ortogonal, amb llargs carrers en angle recte travessats per amples avingudes diagonals. El Central Business District és el Loop, espai vorejat pel ferrocarril enlairat i que reuneix l’essencial del sector terciari; l’àrea de transició que envolta el centre és ocupada per residències modestes, on viuen els negres (que formen prop del 40% de la població de la ciutat) i les colònies d’immigrants i on l’habitatge alterna amb petites fàbriques; l’àrea de residència més acomodada comprèn alhora habitatges individuals i immobles d’apartaments; i, a l’exterior, s’estén l’àrea suburbana, d’on provenen les migracions pendulars, estesa àmpliament en forma de nuclis dispersos, sorgits al voltant de les vies de comunicació radials que convergeixen al centre de la ciutat. A part aquest creixement concèntric, les àrees industrials s’allarguen seguint les vies de comunicació i les vores del llac (districtes de Skokie i Melrose Park, al nord; Cicero, Maywood i Elmhurst, a l’oest; Blue Island i Hammond, al sud), i els barris negres s’han desenvolupat cap al sud; la zona residencial de luxe de la Gold Coast s’inscriu al nord, a la vora del llac, als límits dels barris industrials i de negocis.
És el segon focus industrial dels EUA (1980), amb una indústria molt diversificada: siderúrgia, metal·lúrgia i indústria mecànica, de derivats carnis, drassanes, tèxtils, de la confecció, d’arts gràfiques i editorial. Chicago és un gran mercat de cereals i de productes ramaders. Al servei d’aquestes activitats s’ha establert un gran complex ferroviari, amb una de les estacions de classificació i distribució de mercaderies més importants del món i la més important dels EUA. Chicago és el centre d’un intens tràfic comercial lacustre, per carretera i aeri: és el tercer aeroport internacional dels EUA. També és un centre financer, bancari i de tecnologia avançada. Centre d’ensenyament superior: Chicago State University, fundada el 1867; Illinois Institute of Technology, el 1940; Loyola University, el 1909; University of Chicago, el 1890; University of Illinois at Chicago, el 1867; Saint Xavier College, el 1847; School of the Art Institute of Chicago, el 1866; North Park College and Theological Seminary, el 1891; Depaul University, el 1907; Mundelein University, el 1930; Roosevelt University, el 1945; Northeastearn Illinois University, el 1960, i Rush University, el 1972.
En el lloc de la ciutat actual existí un poblat indígena, descobert el 1673 per Louis Jolliet i Jacques Marquette. A la fi del segle XVIII hom hi instal·là una factoria de pells, el 1803 hi fou fundat el Fort Dearborn, i el 1830 fou fundada pròpiament la població de Chicago, que rebé el títol de ciutat el 1837. L’arribada del ferrocarril a mitjan segle XIX n’accelerà el desenvolupament i afavorí la seva funció de mercat dels productes agrícoles i ramaders de l’est. El 1871 un gran incendi destruí pràcticament la ciutat. A la fi del segle XIX i al començament del XX el desenvolupament de les indústries metal·lúrgica i mecànica feu de Chicago la segona ciutat dels EUA. L’aparició de la indústria fou l’origen d’un llarg període de commocions socials. Chicago fou un important centre d’anarquistes i radicals. Les manifestacions del maig del 1886, en què hi hagué treballadors i policies morts i que motivaren el judici i l’execució de quatre anarquistes (màrtirs de Chicago), tingueren un ressò mundial i originaren la festa del treball de l’1 de maig. Tingué també un gran ressò la vaga general del 1894. El fenomen del gangsterisme dels anys vint fou, inicialment, la resposta dels patrons de Chicago contra llurs treballadors; però, finit el gangsterisme clàssic, el moviment obrer restà fort, es reproduïren els enfrontaments amb la policia, i el 1937 la guàrdia nacional disparà contra els vaguistes i produí un centenar de morts i ferits. La Segona Guerra Mundial facilità el redreçament econòmic, i el control del moviment obrer per l’AFL-CIO obrí un interregne de tranquil·litat social. Des del 1960 Chicago ha estat escenari de violents aldarulls i de nombroses accions a favor dels drets civils, ja que la segregació racial s’hi presenta amb molta acuïtat.
En el camp artístic es destaca l’Art Institute of Chicago, fundat el 1879, amb un dels millors museus d’Amèrica i una important escola d’art. El museu té una nombrosa representació del s. XIX francès. N’és remarcable la col·lecció de bronzes xinesos i d’estampes japoneses. El 1967 hi fou fundat el Museum of Contemporary Art. El 1850 es feren les primeres representacions d’òpera, gènere que hi arrelà fortament i que actualment té la Civic Opera House (1929) i diverses companyies menors. Posseeix també la Chicago Symphony Orchestra (1891) i diverses escoles oficials de música. En 1919-30 fou el centre més important de jazz després de Nova Orleans.