Aldehit

Aldehitler'in yapısı

Aldehitler, yapılarında karbonil grubuna bağlı bir hidrojenin olduğu organik bileşiklerdir. Düşük karbonlu aldehitler polar moleküller olup düşük ve yoğun fazlarda hidrojen bağı içermezler. Aynı karbon sayılı ketonlara göre kaynama noktası aldehitlerde daha düşüktür.

Adlandırma

Benzenkarbaldehit

IUPAC Sisteminde, alfatik aldehitler, ilgili alkanın sonuna –al eki getirilerek adlandırılırlar.

Örneğin: HCHO ilgili alkanı metan olduğu için metanal olarak adlandırılır. CH₃CH₂CH₂CHO ilgili alkanı da bütan olduğu için bütanal olarak adlandırılır.

Karbonil grubu (-CHO) bir halka sistemine bağlı olan aldehitler karbaldehit son eki ilave edilerek adlandırılır.

Aldehit grubunun karbon atomlarının zincirinin ucunda olması gerekir. Bu nedenle yerini ayrıca belirtmeye gerek yoktur. Başka sübstitüentler varsa, karbonil grubuna 1 rakamı verilir.

Birçok aldehitin ayrıca yaygın adları da vardır ve bunlardan bazıları IUPAC tarafından kabul edilebilir adlar olarak belirlenmiştir. Örneğin: Metanal – Formaldehit, Etanal – Asetaldehit, Benzenkarbaldehit – Benzaldehit olarak sıkça kullanılırlar.

Üretim ve tepkimeleri

Aldehitler genel olarak yüksek sıcaklıklarda alkollerin dehidrojenasyonundan elde edilebilirler, aldehit adı da buradan gelmektedir. Birincil alkollerin yükseltgenmesi veya primer alkollerin 300 °C'de zorunlu tepkimesi ile (entalpi > 0) aldehit oluşturulabilir. C-X2 formülündeki alkil dihalejanürün, NaOH veya KOH ile tepkimesinden de aldehit elde edilebilir. Tollens ve Fehling ayracı ile tepkime verebilir.

Tollens ayıracı: Amonyaklı AgNO₃ ile tepkimeye giren aldehit, Ag+1 iyonu ile yükseltgenir. İndirgenen gümüş iyonu, çökelti oluşturur. Oluşan çökelti, gümüş aynasıdır.

Fehling ayıracı: aldehitler, yüksek sıcaklıkta, Cu+2 (bakır) iyonları içeren çözeltide karboksilik aside yükseltgenirken, Cu+2 => Cu+1 indirgenir. Çözeltinin rengi, maviden, kırmızıya dönüşür. Sebebi ise oluşan Cu₂O (bakır (I)oksit) bileşiğidir.

Aldehitler yapılarındaki karbonil grubu sebebiyle birçok reaksiyona kolaylıkla iştirak edebilirler. Kolayca yükseltgenerek karboksilik asitleri, indirgenerek alkolleri verirler. Formaldehit ve asetaldehit gibi aldehitler kolayca polimerleşir. Bu basit aldehitler, birbirine bağlanarak on binlerce molekül ihtiva eden ve polimer adı verilen uzun makromolekül zincirleri oluşturur.

Kullanım alanları

Polimerlerin bileşeni, plastiklerin, boyaların, ilaçların, çözücülerin ve parfümlerin hammaddesi olan aldehitlerin çoğu sanayide büyük miktarda üretilmektedir. Formaldehit, proteince zengin maddelerin bozulmasını önlediği için gıda sanayiinde katkı maddesi olarak kullanılır. En çok kullanılan plastik maddeler, bir aldehit (bilhassa formaldehit) ile başka türden moleküllerin polimerleşmesiyle elde edilmiştir. Mesela formaldehit ile fenolün polimerleşme ürünü bakalit, formaldehit ile ürenin polimerleşme ürünü ise formikadır.

Formaldehitin %40'lık sulu çözeltisine formalin adı verilir. Bir formaldehit polimeri olan paraformaldehit, antiseptik ve böcek öldürücü olarak kullanılmaktadır.

Biyokimya

Birçok aromatik aldehit doğada bol miktarda bulunur; benzaldehit bademde, vanilin vanilyada, sinnamaldehit tarçında. Kendilerine has özel kokuları vardır.

Aldehitlerin çoğunun fizyolojik etkileri de vardır. Mesela aldehit grubu ihtiva eden fizyolojik bileşiklerden retinen, A1 vitamininin yükseltgenmesiyle teşekkül eder ve görme olayında önemli rol oynar. B6 vitamini grubundan olan pridoksal fosfat ise temel hayati olaylara katılan aldehitli bir koenzimdir. Glikoz gibi basit şekerlerin (aldozlar ya da aldoheksozlar) ve steroit yapısındaki tabii veya sûni hormonların çoğunda bir aldehit grubu bulunur.