Orelanín

	Orelanín
	Orelanín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C10H8N2O6
Systematický názov	3,3′,4,4′-tetrahydroxy-2,2′-bipyridín-N,N′-dioxid
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	252,182 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	37338-80-0
PubChem	89579
ChemSpider	10266115
SMILES	[O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Orelanín je mykotoxín pochádzajúci z húb čeľade Cortinariaceae.^[1] Štruktúrne ide o bipyridín N-oxid, ktorý je príbuzný herbicídu dikvatu.

Štruktúra

Orelanín sa vyskytuje v podobe dvoch tautomérov:

Toxicita

Orelanín je cytotoxický jed, ktorý sa viaže na bunky obličiek, kde je dokázateľný až 6 mesiacov po akútnej otrave. Predpokladaným mechanizmom účinku je pôsobenie orto-semichinonového radikálu a vznik reaktívnych voľných radikálov kyslíka.

Tieto otravy (tzv. orelanínové otravy) spôsobujú jedovaté huby rodu pavučinovec (Cortinarius), napr. pavučinovec plyšový, škoricový, končistý a iné. Ukazuje sa, že najtoxickejšou látkou je práve orelanín a jeho metabolity, terminálnym produktom je stabilný a už netoxický orelín.

Orelanín a orelín sú chemicky príbuzné dvom herbicídnym látkam – dikvatu a parakvatu – ktoré sú tiež nefrotoxické a spôsobujú ťažké poškodenie a akútne zlyhanie obliček. Orelanín je odolný proti vareniu i sušeniu a preto úprava húb, ktoré ho obsahujú, nechráni pred otravou.

Referencie

↑ Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine. Journal of Chromatography, 1997, s. 145–157. Dostupné online. DOI: 10.1016/S0021-9673(96)00695-4. PMID 9181972. Archivované 2011-07-25 na Wayback Machine

Literatúra

Gavorník, P.: Orelanínové otravy hubami – primárne pravé otravy hubami VIII. typu. Slovenský lekár, 2000, č. 7-8, s. 280-282

[1] Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine. Journal of Chromatography, 1997, s. 145–157. Dostupné online. DOI: 10.1016/S0021-9673(96)00695-4. PMID 9181972. Archivované 2011-07-25 na Wayback Machine

[1]