Glikozidi

Salicin, vrsta glikozida

Glikozidi su složena organska jedinjenja sastavljena iz dvije komponente, šećera i aglikona.

Naširoko su rasprostranjenji u prirodi u različitim biljkama. Dosta se koriste u medicinske svrhe, posebno kardiotonični glikozidi koji imaju specifično djelovanje na srce.

Glikozidi nastaju kondenzacijom između hidroksilne grupe anomernog ugljika monosaharida ili fragmenta monosaharida bilo koje veličine i drugog jedinjenja koje može biti monosaharid ili aglikon. U aglikonsku komponentu spadaju aromatski i alifatski alkoholi, aromatski i alifatski amini, aromatski i alifatski tioli. U reakciji sa hidroksilnom grupom anomernog ugljika monosaharida sa hidroksilnom grupom alkohola formira se O-glikozidna veza, koja je suštinski acetalna veza, nastala u reakciji između hemiacetalne grupe (formirana iz aldehida i -OH grupe) i druge -OH grupe. U reakciji hemiacetalne grupe sa aminima nastaje N-glikozidna veza, a sa tiolima nastaje S-glikozidna veza. Na osnovu stvaranja glikozidne veze postoje O-glikozidi, N-glikozidi, S-glikozidi i C-glikozidi (nastali zamjenom kisikovog atoma iz O-glikozidne veze sa ugljikom).

Izvori

• Robert K. Murray,Daryl K. Granner,Peter A. Mayes,Victor W. Rodwell, Harper’s Illustrated Biochemistry, Twenty-Sixth Edition, Copyright © 2003 by The McGraw-Hill Companies, Inc. All rights reserved.
• Marco Brito-Arias,Synthesis and Characterization of Glycosides, © 2007 Springer Science+Business Media, LLC, All rights reserved.
• DANIEL E. LEVY,CHO TANG, , TETRAHEDRON ORGANIC CHEMISTRY SERIES Volume 13, The Chemistry of C-Glycosides, Copyright © 1995 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Daniel E. Levy, Péter Fügedi, The Organic Chemistry of Sugars, Copyright © 2006 by Taylor & Francis Group LLC, All rights reserved.