Гексахлорбензол

Гексахлорбензол
Общие
Систематическое наименование	гексахлорбензол
Сокращения	ГХБ
Традиционные названия	перхлорбензол
Хим. формула	C₆Cl₆
Рац. формула	C6Cl6
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	284,8 г/моль
Плотность	2,044 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	231 ℃
Т. кип.	322 ℃
Т. всп.	242 ℃
Удельная теплота испарения	2,1311 МДж/кг
Удельная теплота плавления	79300
Давление пара	101,37 Па
Химические свойства
Растворимость в воде	0 мкг/100 мл
Классификация
Номер CAS	118-74-1
PubChem	8370
ChemSpider	8067
Номер EINECS	204-273-9
RTECS	DA2975000
ChEBI	5692
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
Безопасность
ЛД50	3,5 г/кг
Токсичность	малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Гексахлорбензо́л, или перхлорбензо́л, — хлорорганическое соединение с формулой C₆Cl₆, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире.

Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.

Физические и химические свойства

Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.

Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН₂ОH, OH, SH. При действии BF₃ или SbF₅ замещает хлор на фтор (конечный продукт — C₆F₁₂).

Получение

Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных:

• в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии активированного угля при 350—370 °С;
• в жидком состоянии в присутствии катализаторов (хлориды Fe, Al, Sb, As или других элементов).

Основные реакции:

${\mathsf {C_{6}H_{6}+6Cl_{2}\longrightarrow C_{6}Cl_{6}+6HCl}}$.

Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).

Воздействие на организм человека и животных

Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом.

Ототоксичен (может ухудшать слух).

Литература

• «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139
• Report on Carcinogens, Eleventh Edition