Imina

Uma imina é um grupo funcional ou composto orgânico com estrutura geral RR'C=NR'', onde R'' pode ser um H ou um grupo orgânico, sendo nesse último caso conhecida também como base de Schiff.^[1]^[2]

As iminas são o produto da condensação do amoníaco ou uma amina primária com uma cetona ou um aldeído.

De forma análoga à dupla ligação dos alquenos, as iminas podem apresentar isomeria Z/E. Cabe se esperar que os critérios de estabilidade relativa de um isômero relacionado ao outro sejam os mesmos que com os alquenos (impedimento estérico).

Igualmente como na tautomeria ceto-enólica, também existe a tautomeria imina-enamina com predomínio da primeira (a imina).

Síntese

O mecanismo de formação da imina, de maneira simplificada, começa com a adição nucleófila da amina sobre o carbonilo eletrófilo do aldeído ou cetona, formando-se um hemiaminal como intermediário, o qual na continuação perde uma molécula de água para conduzir à imina.

A reação habitualmente requer catálise ácida. Além de ser uma reação de equilíbrio para conduzí-la até o produto há de se eliminar a água do meio de reação azeotropicamente ou mediante agentes desidratantes.

As formações de iminas está favorecida quando existe conjugação da ligação dupla carbono-nitrogênio com algum substituinte, tipicamente grupos arilo. Nestos casos a imina é relativamente estável.

Reações

A imina pode ser reduzida a amina (aminação redutora).
A imina pode ser hidrolisada com água aos correspondentes compostos carbonilo e amina.
A imina reage com mais amina a um amimal.
A imina reage com CN^- na síntese de Strecker de aminoácidos.
A sais de imínio resultantes da protonação de iminas podem ser intermediários, reagindo com nucleófilos de tipo enol, na reação de Knoevenagel e na reação de Mannich.

Ver também

Aldeídos e Cetonas - grupo funcional C=O ligado, respectivamente, a um ou dois radicais orgânicos
Oximas - grupo funcional C=(N-O-H) ligado a um ou dois radicais orgânicos
Amidinas - grupo funcional C(=N)-NRR'

Referências

↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/I02957.html.
↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/S05498.html.

Bibliografia

K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.

[1] IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/I02957.html.

[2] IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/S05498.html.

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