Reakcja Buchwalda-Hartwiga

Reakcja Buchwalda-Hartwiga – reakcja tworzenia wiązania węgiel–azot poprzez sprzęganie halogenków aromatycznych (lub pseudohalogenków) z aminami w obecności katalizatora palladowego. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w obecności mocnej zasady. Produktami są aminy aromatyczne^[1]:

Została opracowana w połowie lat 90. XX w., niezależnie przez zespoły Johna Hartwiga (Department of Chemistry, Uniwersytet Yale)^[2]^[3] i Stephena Buchwalda (Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology)^[4]^[5]. Jest uważana za fundamentalną reakcję w syntezie chemicznej. Należy do przemian chemicznych najczęściej wykorzystywanych w przemyśle farmaceutycznym i agrochemicznym^[1].

Przypisy

↑ ^a ^b Paola A.P.A. Forero-Cortés Paola A.P.A., Alexander M.A.M. Haydl Alexander M.A.M., The 25th Anniversary of the Buchwald–Hartwig Amination: Development, Applications, and Outlook, „Organic Process Research & Development”, 23 (8), 2019, s. 1478–1483, DOI: 10.1021/acs.oprd.9b00161 (ang.).
↑ FredericF. Paul FredericF., JoeJ. Patt JoeJ., John F.J.F. Hartwig John F.J.F., Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides, „Journal of the American Chemical Society”, 116 (13), 1994, s. 5969–5970, DOI: 10.1021/ja00092a058 (ang.).
↑ JanisJ. Louie JanisJ., John F.J.F. Hartwig John F.J.F., Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents, „Tetrahedron Letters”, 36 (21), 1995, s. 3609–3612, DOI: 10.1016/0040-4039(95)00605-C (ang.).
↑ Anil S.A.S. Guram Anil S.A.S., Stephen L.S.L. Buchwald Stephen L.S.L., Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes, „Journal of the American Chemical Society”, 116 (17), 1994, s. 7901–7902, DOI: 10.1021/ja00096a059 (ang.).
↑ Anil S.A.S. Guram Anil S.A.S., Roger A.R.A. Rennels Roger A.R.A., Stephen L.S.L. Buchwald Stephen L.S.L., A Simple Catalytic Method for the Conversion of Aryl Bromides to Arylamines, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 34 (12), 1995, s. 1348–1350, DOI: 10.1002/anie.199513481 (ang.).

[Forero-1] Paola A.P.A. Forero-Cortés Paola A.P.A., Alexander M.A.M. Haydl Alexander M.A.M., The 25th Anniversary of the Buchwald–Hartwig Amination: Development, Applications, and Outlook, „Organic Process Research & Development”, 23 (8), 2019, s. 1478–1483, DOI: 10.1021/acs.oprd.9b00161 (ang.).

[Paul-2] FredericF. Paul FredericF., JoeJ. Patt JoeJ., John F.J.F. Hartwig John F.J.F., Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides, „Journal of the American Chemical Society”, 116 (13), 1994, s. 5969–5970, DOI: 10.1021/ja00092a058 (ang.).

[Louie-3] JanisJ. Louie JanisJ., John F.J.F. Hartwig John F.J.F., Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents, „Tetrahedron Letters”, 36 (21), 1995, s. 3609–3612, DOI: 10.1016/0040-4039(95)00605-C (ang.).

[Guram94-4] Anil S.A.S. Guram Anil S.A.S., Stephen L.S.L. Buchwald Stephen L.S.L., Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes, „Journal of the American Chemical Society”, 116 (17), 1994, s. 7901–7902, DOI: 10.1021/ja00096a059 (ang.).

[Guram95-5] Anil S.A.S. Guram Anil S.A.S., Roger A.R.A. Rennels Roger A.R.A., Stephen L.S.L. Buchwald Stephen L.S.L., A Simple Catalytic Method for the Conversion of Aryl Bromides to Arylamines, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 34 (12), 1995, s. 1348–1350, DOI: 10.1002/anie.199513481 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]