Kwas octowy

Kwas octowy
	; Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas octowy
inne	kwas etanowy, kwas metanokarboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum aceticum glaciale
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3COOH
Inne wzory	C2H4O2 AcOH
Masa molowa	60,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	64-19-7
PubChem	176
DrugBank	DB03166
SMILES
	CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
	InChIKey
	QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0446 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem, chlorkiem metylenu, glicerolem i olejkami eterycznymi, rozpuszczalny w chloroformie i disiarczku węgla
Temperatura topnienia	17 °C
Temperatura wrzenia	117,9 °C
Punkt krytyczny	320 °C; 5,79 MPa; 0,351 g/cm³
logP	−0,17
Kwasowość (pKa)	4,756
Współczynnik załamania	1,3720 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	1,056 mPa·s (25 °C); 0,786 mPa·s (50 °C); 0,599 mPa·s (75 °C); 0,464 mPa·s (100 °C)
Napięcie powierzchniowe	27,10 mN/m (25 °C); 24,61 mN/m (50 °C); 22,13 mN/m (75 °C)
Prężność pary	10 kPa (55,9 °C); 100 kPa (117,5 °C)
Budowa
Moment dipolowy	1,70 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-07-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H226, H314
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Żrący; (C)
Zwroty R	R10, R35
Zwroty S	S1/2, S23, S26, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 3 0
Temperatura zapłonu	39 °C
Temperatura samozapłonu	463 °C
Granice wybuchowości	4,0–19,9%
Numer RTECS	AF1225000
Dawka śmiertelna	LD50 3310 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas mrówkowy, kwas propionowy
Pochodne	acetamid, kwas acetylooctowy, kwas aminooctowy, kwas indolilooctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Kwas octowy, CH
3COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych.

Otrzymywanie

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu^[18]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna^[18]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. „szare wapno”), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy^[19].

Właściwości

Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą o ostrym zapachu octu^[20].
Mieszalny z wodą^[20].
Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym^[18].
Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę „esencji octowej”^[19].

Wiązanie wodorowe między dwiema cząsteczkami kwasu octowego

Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia wynika z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu. Podobnie jak inne proste kwasy karboksylowe, w fazie skondensowanej tworzy dimery, które są częściowo obecne także w fazie gazowej^[21].

Dysocjacja kwasu octowego

Podobnie jak inne proste kwasy karboksylowe, jest kwasem słabym (pK_a = 4,76)^[22]^[23].
Spala się niebieskim płomieniem^[24].

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego oznaczenie jako dodatku do żywności to E260.

Historia

Kwas octowy był znany w starożytności pod postacią octu winnego lub piwnego będącego efektem działania powietrza na wino lub piwo. Zastosowanie inne niż spożywcze tego rodzaju octu, do wytwarzania barwników, zostało opisane przez Teofrasta z Eresos w III p.n.e.^[25] Pierwszy opis substancji lub mieszaniny kilku substancji (mieszaniny kwasów karboksylowych) decydującej o właściwościach octu, umieścił w swoich tekstach arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan^[26]. Czysty kwas octowy został otrzymany w XVI w. przez Andreasa Libaviusa, w wyniku suchej destylacji octanu(II) ołowiu, jednak kwas ten nie został poprawnie zidentyfikowany (przyjęto, że jest to inna substancja niż ta zawarta w occie)^[26].

Pozyskanie substancji, co do której zakładano, że jest kwasem octowym rozpoczęto po roku 1700, po tym jak niemiecki chemik Georg Ernst Stahl opracował metodę jej destylacji z octu^[27].

Analizy poszczególnych składników substancji jaką uznawano za kwas octowy dokonał Johan Afzelisus, opisując różnice pomiędzy kwasem mrówkowym i octowym oraz pomiędzy kwasem octowym i szczawiowym. Nadal uznawano otrzymany z octu czysty kwas octowy za związek różny od związku uzyskanego przez Libaviusa. Identyczności tych substancji dowiódł w 1798 roku Pier Adet^[25].

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 5, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212–213, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
↑ ^a ^b Acetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11400 [dostęp 2011-05-01] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-13.
↑ ^a ^b Kwas octowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-07-28] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 16-19.
↑ Kwas octowy (nr 320099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas octowy (nr 320099) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .
↑ ^a ^b A.E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 271.
↑ ^a ^b Acetic Acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 176 [dostęp 2024-06-11] (ang.).
↑ J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 521 .
↑ J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 527 .
↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 671, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ Acetic Acid - Chemical Fixing Agent [online], StainsFile.com [dostęp 2024-06-11] (ang.).
↑ ^a ^b GeoffreyG. Martin GeoffreyG., Industrial And Manufacturing Chemistry - Vol. 2; Pt. 2, Crosby Lockwood and Son, London, 1917, s. 330-331 [dostęp 2024-01-23] .
↑ ^a ^b NeilN. Schlager NeilN., Chemical compounds, Detroit : Thomson/Gale, 2006, s. 23, ISBN 978-1-4144-0150-8 [dostęp 2024-01-23] .
↑ Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 23–26. ISBN 978-1-4144-0150-8.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[IUPAC-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 5, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[FP9-2] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[psc-3] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212–213, ISBN 83-7183-240-0 .

[CITEREFHaynes2014'''3'''-4-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Haynes 2014 ↓, s. 3-4.

[FPX-5] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2014'''5'''-196-6] Haynes 2014 ↓, s. 5-196.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-94-7] Haynes 2014 ↓, s. 5-94.

[GESTIS-8] Acetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11400 [dostęp 2011-05-01] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2014'''6'''-59-9] Haynes 2014 ↓, s. 6-59.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-232-10] Haynes 2014 ↓, s. 6-232.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-182-11] Haynes 2014 ↓, s. 6-182.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-95-12] Haynes 2014 ↓, s. 6-95.

[CITEREFHaynes2014'''15'''-13-13] Haynes 2014 ↓, s. 15-13.

[CLI-14] Kwas octowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-07-28] (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''16'''-19-15] Haynes 2014 ↓, s. 16-19.

[SA-16] Kwas octowy (nr 320099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-17] Kwas octowy (nr 320099) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Encyklopedia-18] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .

[Cziczibabin-19] A.E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 271.

[PubChem-20] Acetic Acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 176 [dostęp 2024-06-11] (ang.).

[RobertsCaserio-21] J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 521 .

[RobertsCaserio2-22] J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 527 .

[MorrisonBoyd-23] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 671, ISBN 83-01-04166-8 .

[StainsFile-24] Acetic Acid - Chemical Fixing Agent [online], StainsFile.com [dostęp 2024-06-11] (ang.).

[:1-25] GeoffreyG. Martin GeoffreyG., Industrial And Manufacturing Chemistry - Vol. 2; Pt. 2, Crosby Lockwood and Son, London, 1917, s. 330-331 [dostęp 2024-01-23] .

[:0-26] NeilN. Schlager NeilN., Chemical compounds, Detroit : Thomson/Gale, 2006, s. 23, ISBN 978-1-4144-0150-8 [dostęp 2024-01-23] .

[gale-27] Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 23–26. ISBN 978-1-4144-0150-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[8]

[9]

[6]

[7]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[16]

[17]

[15]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]