Kaprolaktam

Kaprolaktam
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	azepan-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	ε-kaprolaktam, laktam kwasu ε-aminokapronowego, heksano-6-laktam, heksahydro-2H-azepin-2-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H11NO
Masa molowa	113,16 g/mol
Wygląd	higroskopijne, bezbarwne kryształy o nieprzyjemnym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	105-60-2
PubChem	7768
SMILES
	C1CCC(=O)NCC1
InChI
	InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8)
	InChIKey
	JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,022 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	820 g/l; 772 g/l (10 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo; metanol: łatwo
Temperatura topnienia	68–71 °C
Temperatura wrzenia	266,9–270 °C; 136–138 °C (10 mmHg)
Punkt krytyczny	506,9 °C; 45 MPa
logP	0,12
Lepkość	9 cP (78 °C)
Napięcie powierzchniowe	20 g/s²
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H332, H302, H319, H335, H315
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R20/22, R36/37/38
Zwroty S	S2
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Temperatura zapłonu	152 °C
Temperatura samozapłonu	395 °C
Numer RTECS	CM3675000
Dawka śmiertelna	LD50 480 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Kaprolaktam – organiczny związek chemiczny, laktam kwasu ε-aminokapronowego. Łatwo ulega polimeryzacji, jest monomerem stosowanym do otrzymywania poliamidów^[2].

Otrzymywanie

Skala przemysłowa

Kaprolaktam otrzymywany jest z oksymu cykloheksanonu (w reakcji przegrupowania Beckmanna) i hydroksyloaminy^[7]. Proces przemysłowego otrzymywania kaprolaktamu składa się z dwóch etapów.

1. Na cykloheksanon działa się wodnym roztworem siarczanu hydroksylaminy, otrzymując siarczan oksymu cykloheksanonu. Powstały związek przeprowadza się w wolny oksym za pomocą amoniaku:

2. Oksym poddaje się przegrupowaniu Beckmanna, przeprowadzając za pomocą oleum w kaprolaktam:

Reakcja z kwasem nadoctowym

Inną metodą jest reakcja cykloheksanonu z kwasem nadoctowym. Produktem przejściowym tej reakcji jest kaprolakton:

Zastosowanie

Polimeryzacja kaprolaktamu

Kaprolaktam stosowany jest w przemyśle jako półprodukt, między innymi do otrzymywania polimerów, zwłaszacza poliamidu^[8]. Jako monomer używany jest do produkcji tworzyw termoplastycznych, żywic i żywic termoutwardzalnych. Jako surowiec do produkcji Poliamidu-6 (powstałego na drodze polimeryzacji kaprolaktamu^[9]), znajduje przede wszystkim zastosowanie w przemyśle tekstylnym, oraz przy produkcji tworzyw konstrukcyjnych (przemysł motoryzacyjny oraz jako materiał osłonowy dla przewodów^[10]).

W przemyśle tekstylnym

Kaprolaktam może być wykorzystany do otrzymania polimerów, z których wytwarza się tzw. syntetyczne włókna. Stosowane są one w przemyśle tekstylnym, jako komponent przędzy tekstylnej i technicznej, z której wytwarzane są rajstopy, guziki, dywany, wykładziny, a także stroje sportowe i pływackie, namioty, sieci rybackie, a nawet kamizelki kuloodporne^[11].

W przemyśle motoryzacyjnym

W motoryzacji kaprolaktam używany jest m.in. przy produkcji opon samochodowych, obudów silników elektrycznych, przewodów elektrycznych, zbiorników na olej, pasków rozrządu.

W medycynie

Kaprolaktam stosowany jest w opakowaniach syntetycznych odpornych na wysokie temperatury, znajduje także zastosowanie w produkcji opakowań produktów medycznych. Jest używany jako składnik sztucznych kości i ścięgien^[11].

Pozostałe zastosowania

Kaprolaktam znajduje także zastosowanie jako środek do garbowania skór, składnik farb, lakierów i powłok.

Produkcja kaprolaktamu

Na skalę przemysłową, kaprolaktam jest najczęściej syntezowany z cykloheksanonu, który jest przekształcany wcześniej do oksymu. Potraktowanie oksymu kwasem rozpoczyna reakcje przegrupowania Beckmanna. Natychmiastowym jej produktem jest sól wodorosiarczynowa kaprolaktamu. Sól zobojętniana jest amoniakiem, w celu otrzymania czystego kaprolaktamu. Produktem ubocznym reakcji jest siarczan amonu^[11].

Produkcja na świecie

Ponad 90% światowej produkcji kaprolaktamu jest używane do produkcji żywic, folii i włókien Nylonu-6^[12]. Największym producentem (jak również konsumentem) kaprolaktamu są Chiny. Obecnie około 21% mocy wytwórczej tego surowca jest zlokalizowane w tym państwie^[13]. Wśród krajów, dominujących w produkcji kaprolaktamu, wymienić należy również USA, Rosję, Indie i Australię.

Zestawienie firm o największych zdolnościach produkcyjnych kaprolaktamu w Europie (2008 r.)^[14]


Nazwa firmy	Produkcja roczna (tony)
BASF	465 tys.
DSM	250 tys.
Lanxess	160 tys.
Domo Caproleuna	100 tys.
Grupa Azoty	100 tys.
Ube Chemical Europe	87 tys.
Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A.	70 tys.
Spolana	44 tys.

Produkcja w Polsce

Największym producentem w Polsce jest Grupa Azoty, do której należy 7% europejskiego rynku kaprolaktamu. Wchodząca w skład grupy kapitałowej – Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A. dysponuje 2% światowych i 40,9% krajowych zdolności produkcyjnych kaprolaktamu. Puławski zakład jest w stanie wytworzyć rocznie do 70 tysięcy ton kaprolaktamu^[15]. Produkcja odbywa się także w należących do Grupy Azoty zakładach w Tarnowie. Oba zakłady eksportują produkowany kaprolaktam do Azji i Europy^[16].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 183, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Kaprolaktam. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Kaprolaktam, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13240 [dostęp 2009-10-21] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c Caprolactam, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ε-Kaprolaktam (nr C2204) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-04-01)].
↑ Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
↑ O Spółce. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-24)].
↑ Rurki z poliamidu 6. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-09-09)].
↑ ^a ^b ^c J. Ryczkowski, P. Jacyna, Kaprolaktam, [w:] Katalizatory I absorbenty. Wybrane technologie a środowisko, Red. J. Ryczkowski, Rzeszów 2012, s. 412.
↑ Caprolactam (CPL): 2014 World Market Outlook and Forecast up to 2018. [dostęp 2014-12-15]. (ang.).
↑ PUŁAWY, Chiny i kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
↑ Analiza światowego rynku kaprolaktamu. [dostęp 2014-12-15].
↑ Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-02-14)].
↑ Raport Zintegrowany Grupy Azoty 2013, s. 46. [dostęp 2014-12-15].

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 183, ISBN 83-7183-240-0 .

[AKRON-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Kaprolaktam. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[GESTIS-4] Kaprolaktam, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13240 [dostęp 2009-10-21] (niem. • ang.).

[CID-5] Caprolactam, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).

[SA-6] ε-Kaprolaktam (nr C2204) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[7] Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-04-01)].

[8] Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].

[9] O Spółce. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-24)].

[10] Rurki z poliamidu 6. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-09-09)].

[kaprolaktam-11] J. Ryczkowski, P. Jacyna, Kaprolaktam, [w:] Katalizatory I absorbenty. Wybrane technologie a środowisko, Red. J. Ryczkowski, Rzeszów 2012, s. 412.

[12] Caprolactam (CPL): 2014 World Market Outlook and Forecast up to 2018. [dostęp 2014-12-15]. (ang.).

[13] PUŁAWY, Chiny i kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].

[14] Analiza światowego rynku kaprolaktamu. [dostęp 2014-12-15].

[15] Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-02-14)].

[16] Raport Zintegrowany Grupy Azoty 2013, s. 46. [dostęp 2014-12-15].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]