Tetrahydrofuraan

Tetrahydrofuraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrahydrofuraan
Tetrahydrofuraan in een fles
Algemeen
Molecuulformule	C4H8O
IUPAC-naam	oxolaan
Andere namen	1,4-epoxybutaan, butyleenoxide, cyclotetramethyleenoxide, furanidine, oxacyclopentaan
Molmassa	72,10572 g/mol
SMILES	C1CCCO1
InChI	1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
CAS-nummer	109-99-9
EG-nummer	203-726-8
PubChem	8028
Wikidata	Q278332
Beschrijving	Kleurloze, ontvlambare vloeistof
Vergelijkbaar met	di-ethylether
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H319 - H335 - H302 - H351
EUH-zinnen	EUH019
P-zinnen	P210 - P261 - P280 - P301+P312+P330 - P305+P351+P338 - P370+P378 - P403+P235
Carcinogeen	Ja
Omgang	Draag veiligheidshandschoenen, uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte.
Opslag	In een afgesloten fles, verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.
EG-Index-nummer	603-025-00-0
VN-nummer	2056
ADR-klasse	3
MAC-waarde	590 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,886 g/cm³
Smeltpunt	−108 °C
Kookpunt	66 °C
Vlampunt	−14 °C
Brekingsindex	1,4072
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetrahydrofuraan (THF) is een cyclische ether. Het is een zeer goed oplosmiddel voor polaire verbindingen zoals pvc, polystyreen, lijmen en nog niet uitgeharde lakken en polyurethaan. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij het verlijmen van dikke pvc-folie zoals vijverfolie.

Synthese

Tetrahydrofuraan kan op verschillende manieren bereid worden. De meest gebruikte is de dehydratie van 1,4-butaandiol met een zure katalysator. Daartoe wordt eerst ethyn in reactie gebracht met formaldehyde, waardoor 1,4-butyndiol ontstaat, dat vervolgens gehydrogeneerd wordt tot 1,4-butaandiol:

Synthese van tetrahydrofuraan

Een tweede productiemethode gaat uit van 1,3-butadieen. Deze verbinding wordt met azijnzuur bij 80 °C en over een palladium-telluur-katalysator geoxideerd tot 2-buteen-1,4-diolacetaat. Na hydrogenering ontstaat 1,4-butaandioldiacetaat, dat door hydrolyse met water wordt omgezet in de hydroxy-ester, waardoor tetrahydrofuraan en azijnzuur worden gevormd:

Een andere manier is de hydrogenering van furaan.

Eigenschappen en reacties

Bij kamertemperatuur is tetrahydrofuraan volledig mengbaar met water. Omdat het zo'n goed oplosmiddel is, is het ook agressief voor de huid. Tetrahydrofuraan vormt gemakkelijk peroxiden resulterend in explosiegevaar. Daarom wordt vaak een antioxidant toegevoegd.

Vorming van peroxiden met THF

Hoewel tetrahydrofuraan erg veel op di-ethylether lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De vrije elektronenparen van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor waterstofbrugvorming of solvatatie van kleine kationen zoals lithium- en natriumionen. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natriumion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in di-ethylether. Onder andere in de Horner-Wittig-reactie wordt hiervan gebruikgemaakt. Tetrahydrofuraan is aprotisch en heeft een permittiviteit van 7,6.

Toepassingen

Naast de toepassing als oplosmiddel wordt tetrahydrofuraan in de industrie ook voor andere doeleinden gebruikt. Het kan door sterke zuren of elektrofielen (zoals trityltetrafluorboraat) gepolymeriseerd worden tot een lineair polymeer, poly(tetramethyleenether)glycol of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide):

Synthese van poly(tetramethyleen)glycol

Dit glycol wordt vooral gebruikt voor de productie van elastomere polyurethanen, in het bijzonder polyurethaanvezels zoals elastaan (Spandex).

Zie ook

• Etheenoxide
• Oxetaan

Externe links

•  tetrahydrofuraan - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van tetrahydrofuraan (gearchiveerd)

Bronnen, noten en/of referenties