Nitril

De structuur van een nitrilgroep

Een nitril is een organische verbinding met de functionele groep ${\ce {-C#N}}$ . De functionele groep ${\ce {-C#N}}$ heet een nitrilgroep. In deze groep zijn het koolstof- en het stikstofatoom met een drievoudige binding aan elkaar gebonden. Het voorzetsel cyano wordt in de chemische nomenclatuur gebruikt voor het aanduiden van een nitrilgroep in een molecuul. Een cyanide-ion is een negatief geladen ion met de formule ${\ce {C#N^{-}}}$ . De -CN-groep wordt soms, hoewel niet geheel juist, aangeduid als een cyanidegroep of cyanogroep en stoffen met deze groep soms als cyaniden.

Uit nitrilen ontstaat soms het zeer toxische CN⁻-cyanide-ion. In planten komen cyanogeen glycosides voor. Zij vormen een onderdeel van het chemische arsenaal tegen vraat.

Synthese van nitrilen

Nitrilen kunnen in de organische chemie gevormd worden door:

Ammoxidatie van koolwaterstoffen met ammoniak en zuurstof
Nucleofiele alifatische substitutiereacties van halogeenalkanen met metaal-cyaniden
Dehydratie van primaire amiden
Dehydratie van secundaire amiden (Von Braun-amidedegradatie)
Dehydratie van aldoximen met tri-ethylamine/zwaveldioxide, zeoliet of sulfurylchloride
Dehydrogenering van primaire amines
In eenreactorsynthese (one-pot synthese) vanuit een aldehyde met hydroxylamine en natriumsulfaat.