Myosmine
| Myosmine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van myosmine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H10N2 | |||
| IUPAC-naam | 3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine | |||
| Andere namen | 3-(1-pyrrolin-2-yl)pyridine | |||
| Molmassa | 146,19 g/mol | |||
| SMILES | C1CC(=NC1)C2=CN=CC=C2
| |||
| InChI | 1S/C9H10N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7H,2,4,6H2
| |||
| CAS-nummer | 532-12-7 | |||
| PubChem | 442649 | |||
| Wikidata | Q411486 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 42-44 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Myosmine is een alkaloïde dat in kleine hoeveelheden voorkomt in de tabaksplant en in enkele andere planten, waaronder pinda en hazelnoot.[1] Het is bijgevolg in lage concentratie aanwezig in tabaksrook. Myosmine is een gele vaste stof, die smelt bij 42 tot 44°C.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Myosmine kan op verschillende wijzen synthetisch bereid worden. Een mogelijkheid is de reactie van N-vinylpyrrolidon met ethylnicotinoaat, dit is de ethylester van nicotinezuur, gevolgd door behandeling met een base (natriumhydroxide) en een zuur (zoutzuur):
Andere mogelijkheden zijn de dehydrogenering van nornicotine of de pyrolyse van nicotine.[2]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Myosmine kan men gebruiken om zuivere synthetische nicotine te produceren. De katalytische reductie van myosmine met diwaterstof levert nornicotine, dat ook in tabak voorkomt:[3]
Nornicotine kan dan omgezet worden in nicotine door N-methylering aan het stikstofatoom in de vijfledige dihydropyrroolring. Deze procedure levert een racemisch mengsel van (R,S)-nicotine.[4]
- ↑ Wolfgang Zwickenpflug, Michael Meger, Elmar Richter. "Occurrence of the tobacco alkaloid myosmine in nuts and nut products of Arachus hypogaea and Corylus avellana." J.Agric.Food Chem., vol. 46 no. 7 (1998), blz. 2703-2706. DOI:10.1021/jf9801419
- ↑ C.F. Woodward, Abner Eisner, Paul G. Haines. "Pyrolysis of nicotine to myosmine." J.Am.Chem.Soc., vol. 66 no. 6 (1944), blz. 911-914. DOI:10.1021/ja01234a022
- ↑ U.S. Patent 2459696, "Process for the preparation of nornicotine" van 18 januari 1949 aan Paul G. Haines, Abner Eisner, Charles F. Woodward
- ↑ U.S. Patent 8389733, "Process for the preparation of (R,S)-nicotine" van 5 maart 2013 aan Divi's Laboratories, Ltd. (India)