Fenolok

A fenolok a szerves vegyületek egy csoportját alkotják. Olyan hidroxilcsoportot (vagy hidroxilcsoportokat) tartalmazó aromás vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoportok közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódnak. A csoport neve a legegyszerűbb ide tartozó vegyület nevéből, a fenoléból ered. A fenolok szerkezetüket tekintve a tercier (harmadrendű) alkoholokra emlékeztetnek, a kémiai tulajdonságaik viszont eltérnek az alkoholok tulajdonságaitól. Fontos különbség például, hogy a fenolok kifejezetten savjellegű vegyületek. Az aromás gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok száma alapján egyértékű, kétértékű és többértékű fenolokat különböztetnek meg.

Fizikai tulajdonságaik

A fenolok általában színtelen, kristályos vegyületek, de lehetnek folyékony halmazállapotúak is. Forráspontjuk magas. Jellegzetes, átható szagú vegyületek. A legtöbb fenol alkoholban és éterben jól oldódik. Néhány monociklusos (egy gyűrűt tartalmazó) fenol vízben is jól oldható. Vízoldhatóságuk általában a hidroxilcsoportok számával növekszik.

Kémiai tulajdonságaik

Savas jelleg

A fenolok kifejezetten savjellegű vegyületek, sokkal könnyebben disszociálnak vizes oldatban, mint az alkoholok.

\mathrm {Ar{-}O{-}H+H_{2}O\rightleftharpoons Ar{-}O^{-}+H_{3}O^{+}}

Erős bázisokkal (például nátrium-hidroxid) sókat képeznek. A fenolok sóit fenolátoknak nevezik.

\mathrm {Ar{-}OH+NaOH\rightleftharpoons Ar{-}ONa+H_{2}O}

A fenolok azonban gyenge savak, a sóik vizes oldatban könnyen hidrolizálnak. Általában gyengébb savak, mint a szénsav, ezért nem képeznek sókat az alkálifémek karbonátjaival, sőt a szénsav az alkáli-fenolátokból felszabadítja a fenolt.

\mathrm {Ar{-}ONa+H_{2}O+CO_{2}\rightarrow Ar{-}OH+NaHCO_{3}}

A benzolgyűrűhöz kapcsolódó halogéneket vagy nitrocsoportokat (–NO₂) tartalmazó fenolok általában lényegesen erősebb savak. Például a pikrinsav (trinitro-fenol) már az ásványi savakhoz hasonló erősségű sav.

Fenoléterek, fenolészterek

A fenolok az alkoholokhoz hasonlóan az alkoholokkal étereket, a karbonsavakkal észtereket képeznek.

A fenolok hidroxilcsoportja viszonylag könnyen éteresíthető. Például metil-éterré alakíthatóak dimetil-szulfáttal vagy diazometánnal. A fenoléterek tulajdonságai az alifás éterek tulajdonságaira emlékeztetnek. Stabil vegyületek, éterkötésük csak erélyes behatásra bomlik el. Számos, a növényvilágban elterjedt vegyület tartozik a fenoléterek közé. Különösen a metoxicsoportot tartalmazók a jelentősek.

A fenolészterek közvetlen észteresítéssel nem nyerhetőek, viszont acilezőszerekkel (például savkloridokkal) előállíthatók.

Élettani hatásuk

A fenolok általában mérgező hatású vegyületek. Sejtmérgek, a fehérjéket kicsapják. E tulajdonságuk miatt baktériumölő és gombaölő szerként alkalmaznak bizonyos fenolokat.

Előfordulásuk

A fenolok megtalálhatóak a kőszénkátrányban és más kátrányféleségekben. A növényvilágban is igen elterjedtek. Például számos illóolajban találhatók fenolok és fenoléterek. A növényekben nagy mennyiségben előforduló lignin lebontásakor is keletkeznek fenol típusú vegyületek. Fenolos hidroxilcsoportokat tartalmaznak a katechinek és egyes növényi pigmentek (flavonoidok, antociánok) is.

Előállításuk

Fenolos hidroxilcsoportokat tartalmazó vegyületek állíthatók elő az aromás szulfonsavak alkáliömlesztésével. Ezzel a módszerrel egy- és többértékű fenolok is előállíthatók.

\mathrm {Ar{-}SO_{2}ONa+NaOH{\xrightarrow {-Na_{2}SO_{3}}}Ar{-}ONa\rightarrow ArOH}

Az aril-halogenidek (halogéntartalmú aromás vegyületek, amelyekben az aromás gyűrűhöz halogén kapcsolódik) lúgos hidrolízissel fenolokká alakíthatók. Ekkor a halogén hidroxilcsoportra cserélődik. (X Cl, Br vagy I lehet)