iBet uBet web content aggregator. Adding the entire web to your favor.
iBet uBet web content aggregator. Adding the entire web to your favor.



Link to original content: https://hu.wikipedia.org/wiki/Allil-alkohol
Allil-alkohol – Wikipédia Ugrás a tartalomhoz

Allil-alkohol

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Allil-alkohol

Szerkezeti képlet

Pálcikamodell
Más nevek Allil-alkohol
1-Propén-3-ol[1]
Vinil-karbinol[1]
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-18-6
PubChem 7858
ChemSpider 13872989
KEGG C02001
ChEBI 16605
RTECS szám BA5075000
SMILES
C=CCO
InChI
1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
InChIKey XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
UNII 3W678R12M0
ChEMBL 234926
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6O
Moláris tömeg 58,08 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék[1]
Szag mustárszerű[1]
Sűrűség 0,854 g/ml
Olvadáspont −129 °C
Forráspont 97 °C
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik
Savasság (pKa) 15,5 (H2O)[2]
Mágneses szuszceptibilitás −36,70·10−6 cm3/mol
Gőznyomás 17 Hgmm[1]
Veszélyek
NFPA 704
3
3
1
 
Robbanási határ 2,5–18,0%
PEL 2 ppm[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az allil-alkohol (prop-2-én-1-ol) szerves vegyület, szerkezeti képlete CH2=CHCH2OH. Számos más alkoholhoz hasonlóan vízben oldódó, színtelen folyadék. Az átlagos rövid szénláncú alkoholoknál erősebben mérgező. A glicerin gyártásának alapanyagaként használják, de számos más speciális vegyület, például lángálló anyagok, száradó olajok és lágyítószerek előállításához is alkalmazzák.[4]

Előállítása

[szerkesztés]

Előállítása több módszerrel is történhet. Elsőként 1856-ban allil-jodid hidrolízisével nyerte Auguste Cahours és August Hofmann.[4] Ma ipari léptékben allil-klorid hidrolízisével gyártja az Olin és a Shell:

CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl

Propilén-oxid átrendeződési reakciójával is elő lehet állítani, a reakciót nagy hőmérsékleten az Alumínium-kálium-szulfát katalizálja. Ennek a módszernek az allil-kloridból történő előállításhoz képest előnye, hogy nem keletkezik közben só. Szintén kloridmentes eljárás a propilén allil-acetáttá történő „acetoxilezése”:

CH2=CHCH3 + 1/2 O2 + CH3COOH → CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O

Az acetát észter hidrolízisével nyerhető az allil-alkohol. Alternatív eljárásként a propilén akroleinné oxidálható, melynek hidrogénezésével kapjuk az alkoholt.

További eljárások

[szerkesztés]

Elméletileg a propanol dehidrogénezésével is előállítható. Laboratóriumban glicerin és oxálsav vagy hangyasav reakciójával történő szintézise is megvalósítható.[5][6] Allil-alkoholokat általában allilvegyületek szelén-dioxiddal végzett allil helyzetű oxidációjával is elő lehet állítani.

Felhasználása

[szerkesztés]

Főként glicidol gyártásához használják fel, mely a glicerin, valamint a glicidil-éterek, -észterek és -aminok előállításának köztiterméke. Polimerizálható észtereket, például diallil-ftalátot is készítenek allil-alkoholból.[4]

Toxicitása

[szerkesztés]

A hasonló alkoholoknál erősebben mérgező, küszöbértéke 2 ppm. Könnyfakasztó hatású.[4]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. a b c d e f g h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0017. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. szerk.: Haynes, William M.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th, CRC Press, 5–88. o. (2016). ISBN 978-1498754286 
  3. Allyl alcohol. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  4. a b c d Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  5. Oliver Kamm (1941). „Allyl alcohol”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 1: 42
  6. Cohen, Julius. Practical Organic Chemistry, 2nd, London: Macmillan and Co., Limited, 96. o. (1900) „Practical Organic Chemistry Cohen Julius.” 

Fordítás

[szerkesztés]
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Allyl alcohol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.