Isoaloxazina
| Isoaloxazina | |
|---|---|
 | |
1H-benzo[g]pteridina-2,4-diona | |
Outros nomes 1,2,3,4-Tetrahidrobenzopteridina-2,4-diona; Benzo(g)pteridina-2,4(1H,3H)-diona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 490-59-5 |
| PubChem | 5372720 |
| ChemSpider | 4522915 |
| UNII | 880W3VF9YW |
| Número CE | 207-714-3 |
| ChEBI | CHEBI:37325 |
| ChEMBL | CHEMBL68500 |
| Ligando IUPHAR | 456 |
| Referencia Beilstein | 85819 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H6N4O2 |
| Masa molar | 214,18 g mol−1 |
| Aspecto | Sólido vermello |
| Punto de fusión | 200 °C; 392 °F; 473 K |
| Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A isoaloxazina[1] é é un composto heterocíclico con nitróxeno, que é o fundamento estrutural das flavinas, como a riboflavina (vitamina B2).[2] É un tautómero da aloxazina que ten unha estrutura tricíclica que significa que ten tres aneis interconectados.[3] A estrutura está formada por diaminas aromáticas primarias e secundarias.[3] Nos aneis de isoaloxazina, o grupo R é utilizado para unir varios grupos flavínicos. A isoaloxazina ten unha estrutura similar á das pteridinas, que teñen dous aneis interconectados, pero cun anel adicional.[3] A isoaloxazina obtívoa en 1934[3] Richard Kuhn, un bioquímico austro-xermano, e os seus colegas do seu laboratorio.
Anel de isoaloxacina
[editar | editar a fonte]Os aneis de isoaloxazina poden existir en diferentes estados redox e de ionización dependendo da química do FMN e FAD asociados con eles.[4] Usando o sistema de isoaloxazina con actividade redox, o FAD e o FMN poden realizar unha ou dúas reaccións de transferencia de electróns e isto tamén está acoplado con transferencias de protóns.[5]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Algúns compostos orgánicos que conteñen nitróxeno (ou azoto) escríbense coa raíz az, como azina, oxazina, aloxazina, isoaloxazina ou azida.
- ↑ "isoalloxazine". Farlex Partner Medical Dictionary. 2012. Consultado o 25 de novembro de 2022.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Berezovskii, VM; Eremenko, TV (1963). "Chemistry of Alloxazines and Isoalloxazines". Russian Chemical Reviews 32 (6): 290–307. doi:10.1070/RC1963v032n06ABEH001343. Consultado o 23 de novembro de 2022.
- ↑ Luliano, James N. (2019). "Vibrational spectroscopy of flavoproteins". New Approaches for Flavin Catalysis. Methods in Enzymology 620 (volume 620 ed.). Methods in Enzymology: Elsevier Inc. pp. 189–214. ISBN 9780128168295. ISSN 0076-6879. PMID 31072487. doi:10.1016/bs.mie.2019.03.011.
- ↑ Aleksandrov, Alexey (2019). "A Molecular Mechanics Model for Flavins". Journal of Computational Chemistry 40 (32): 2834–2842. PMID 31471978. doi:10.1002/jcc.26061.