zêta-Carotène
| ζ-Carotène | |
 Structure du ζ-carotène |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 7,7',8,8'-Tétrahydro-ψ,ψ-carotène[1] |
| Synonymes |
(6E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octaméthyldotriaconta-2,6,10,12,14,16,18,20,22,26,30-undecaène[2] |
| No CAS | |
| PubChem | 5280788 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C40H60 |
| Masse molaire[3] | 540,904 4 ± 0,036 2 g/mol C 88,82 %, H 11,18 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le ζ-carotène est un caroténoïde. Il est différent de l'α-carotène et du β-carotène car il est acyclique[4]. Le ζ-carotène a une structure similaire à celle du lycopène, mais possède 4 atomes d'hydrogène supplémentaires. Le ζ-carotène peut être utilisé comme intermédiaire dans la formation du β-carotène[2]. Une réaction de déshydrogénation convertit le ζ-carotène en lycopène, qui peut ensuite être transformé en β-carotène grâce à l'action de l'enzyme lycopène bêta-cyclase[5],[6]. L'enzyme zêta-carotène désaturase catalyse la conversion du ζ-carotène en lycopène par l'intermédiaire du neurosporène[7],[8].
Le ζ-carotène est un produit naturel présent dans Lonicera japonica, Rhodospirillum rubrum, Prunus persica et Neurospora crassa[2].
Le ζ-carotène possède deux isomères cis: 15-cis-ζ-carotène[9] et 9,9',15-tri-cis-ζ-carotène[10].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « ζ-Carotene » (voir la liste des auteurs).
- (en) Royal Society of Chemistry, « ζ-carotene », sur ChemSpider, (consulté le ).
- (en) National Center for Biotechnology Information, « zeta-Carotene », sur United States National Library of Medicine, (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Chen Y, Li J, Fan K, Du Y, Ren Z, Xu J, Zheng J, Liu Y, Fu J, Ren D et Wang G, « Mutations in the maize zeta-carotene desaturase gene lead to viviparous kernel », PLOS ONE, vol. 12, no 3, , e0174270 (PMID 28339488, PMCID 5365113, DOI 10.1371/journal.pone.0174270, Bibcode 2017PLoSO..1274270C).
- (en) Tomes ML, Quackenbush FW, Nelson OE et North B, « The Inheritance of Carotenoid Pigment Systems in the Tomato », Genetics, vol. 38, no 2, , p. 117–27 (PMID 17247427, PMCID 1209592, DOI 10.1093/genetics/38.2.117).
- (en) Rosati C, Aquilani R, Dharmapuri S, Pallara P, Marusic C, Tavazza R, Bouvier F, Camara B et Giuliano G, « Metabolic engineering of beta-carotene and lycopene content in tomato fruit », The Plant Journal, vol. 24, no 3, , p. 413–9 (PMID 11069713, DOI 10.1046/j.1365-313x.2000.00880.x).
- (en) UniProt consortium, « Q202I0 · Q202I0_SOLLC », sur UniProt, (consulté le ).
- (en) « Zeta-Carotene », sur ScienceDirect, (consulté le ).
- (en) Royal Society of Chemistry, « 15-cis-ζ-carotene », sur ChemSpider, (consulté le ).
- (en) Royal Society of Chemistry, « 9,9',15-tri-cis-ζ-carotene », sur ChemSpider, (consulté le ).
