Sur route, Dean Downing remporte en 2004 une étape du Ras Mumhan, où il termine troisième au classement général. En 2005, il signe pour l'équipe continentaleRecycling.co.uk, avec qui, il remporte une étape du Grand Prix des Bermudes. L'année suivante, il rejoint DFL-Cyclingnews, où il gagne le Trofee van Haspengouw. Lors de la saison 2007, il court chez les amateurs et remporte deux étapes du Bikeline Two Day, le Tour of the Reservoir, une étape du Girvan Three Day et le Lincoln Grand Prix. Grâce à ses résultats, Downing retourne entre 2008 à 2012 au sein de l'équipe cycliste Rapha Condor Recycling.co.uk.
Après une saison passée chez Madison Genesis, il rejoint en 2014 l'équipe NFTO. Il compte une dizaine de succès chez les professionnels dont un titre de champion de Grande-Bretagne des critériums (en 2008).