Altrose
Apparence
Altrose | |
Identification | |
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Nom UICPA | 6-(hydroxyéthyl)oxane- 2,3,4,5-tétrol |
No CAS | (L) (DL) |
(D)
No CE | 217-764-8 (L) |
PubChem | 102190 |
Apparence | Solide blanc |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H12O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 103 à 105 °C |
Solubilité | Soluble dans l'eau. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'Altrose est un aldohexose, un ose composé de 6 atomes de carbone (hexose) et d'une fonction aldéhyde (aldose).
La forme isomère D est un sucre rare non naturel. Il est soluble dans l'eau et insoluble dans le méthanol. Le L-altrose a été isolé dans la bactérie Butyrivibrio fibrisolvens[2].
Isomérie
[modifier | modifier le code]L'Altrose est l'épimère du mannose en C3 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 3, où ils sont inversés par rapport au mannose).
Dans l'eau, la forme isomère prédominante est la forme bêta-D-altropyranose (40 %)[3].
Isomère du D-Altrose | ||
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Forme linéaire | Projection de Haworth | |
<1 % |
α-D-Altrofuranose 20 % |
β-D-Altrofuranose 13 % |
α-D-Altropyranose 27 % |
β-D-Altropyranose 40 % |
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) RJ Stack (1990) Microbial production of L-altrose. US PATENT 4966845
- (de) Dr. Jürg Hunziker, "Kohlenhydratchemie": http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Merck Index, 11th Edition, 319.