Terpeenid

Terpeenid on looduslike süsivesinike klass üldvalemiga (C₅H₈)_n, mille molekulis sisaldub 2 või enam isopreeni molekulist tulenevat lüli: n=2, 3, 4 ... Vahel nimetatakse neid ühendeid ka isopreenideks.

Terpeene eristab muudest looduslikest ühenditest isopreeniühiku olemasolu. Isopreenile vastavad lülid on tihti seotud nn pea-saba suunas ja võivad olla molekulis otsmised või keskel, enamasti järgmised:

СН₃–С(СН₃)=СН–СH₂– või

СН₂=С(СН₃)-СН₂–СH₂– või

[–CH₂–С(СН₃)=СН–СH₂]_n– , kus n=1, 2, 3 jne.

Terpeenide keemilisel modifitseerimisel (näiteks oksüdatsioon, süsinikskeleti ümberrühmitamine jm) moodustuvaid saadusi nimetatakse terpenoidideks. Isopreenile vastavate lülide ehk elementaarlülide arvust tulenevalt võib terpeene (analoogselt ka terpenoide) klassifitseerida järgmiselt:

monoterpeenid, 2 isopreenilüli – C₁₀ (limoneen, mürtseen, pineenid);
seskviterpeenid, 3 isopreenilüli – C_15;
diterpeenid, 4 isopreenilüli – C_20;
sesterterpeenid, 5 isopreenilüli – C_25;
triterpeenid, 6 isopreenilüli – C₃₀ (skvaleen);
tetraterpeenid, 8 isopreenilüli – C₄₀ (karoteenid, lükopeen);
polüterpeenid, molekulis on suurem arv isopreenilülisid – C_n (kautšuk).

Tsüklilisi terpeene klassifitseeritakse ka vastavalt molekulis sisalduvate tsüklite arvule. Näiteks pineeni biosüntees geranüülpürofosfaadist:

Termin "terpeenid" loodi küll ainult süsivesinike kirjeldamiseks, kuid selle termini kasutus on laienenud ka vastavatele funktsionaalrühmi sisaldavatele ühenditele.

Isopreeni kui sellist looduses ei esine. Isoprenoidide biosüntees algab äädikhappe molekulidest, millest mitme etapi jooksul moodustub bioloogiline isopreeniühik – isopentenüüldifosfaat.

Vaata ka