Dieenid

1,5-Tsüklooktadieen (mittekonjugeeritud dieen)

Dieenid ehk alkadieenid ehk diolefiinid on süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet.

Dieenid võib jagada järgmistesse klassidesse:

mittekonjugeeritud dieenid, mille molekulis on kaksiksidemed eraldatud kahe või enama üksiksidemega; näiteks 1,5-tsüklooktadieen. Keemilistes reaktsioonides ilmutavad alkeenidega sarnaseid omadusi.
konjugeeritud dieenid (nimetatakse ka 1,3-dieenid), mille molekulis kaksiksidemed on eraldatud ühe üksiksidemega; näiteks isopreen CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂
kumuleeritud kaksiksidemetega dieenid, mille molekulis on kaksiksidemed kõrvuti, nimetatakse neid alleenideks; näiteks propa-1,2-dieen ehk alleen CH₂=C=CH₂

Konjugeeritud dieenid

Kovalentsete sidemete konjugatsioon (π-elektronid on delokaliseerunud üle nelja järjestikuse sp² -hübriidse süsiniku) 1,3-dieenides annab neile keemilistes reaktsioonides alkeenidest erinevaid omadusi:

liitumine ühega kaksiksidemetest või/ja üle konjugeeritud süsteemi koos C=C sideme nihkumisega 2. ja 3. süsiniku aatomi vahele, see on vastavalt 1,2- või/ja 1,4-liitumisproduktide moodustumine. Näiteks isopreeni hüdrokloorimine:

СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ + HCl → CH₃–CCl(СН₃)-СН=СH₂ + CH₃–С(СН₃)=СН–СH₂–Cl

konjugeeritud dieenide ja asendatud alkeenide tsükloliitumine – Diels-Alderi reaktsioon
konjugeeritud dieenid nagu 1,3-butadieen, isopreen, kloropreen jt polümeriseeruvad kergesti andes kõrgpolümeere

Vaata ka