Vinblastina

Vinblastina
Nombre (IUPAC) sistemático
	dimetil (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-15-[(5S,9S)-5-etil-5-hidroxi-9-(metoxicarbon yl)-1,4,5,6,7,8,9,10-octahidro-2H-3,7-metanoazacicloundecino[5,4-b] indol-9-il]-3-hidroxi-16-metoxi-1-metil-6,7-didehidroaspidospermidina-3,4- dicarboxilato
Identificadores
Número CAS	865-21-4
Código ATC	L01CA01
PubChem	8935
DrugBank	APRD00708
Datos químicos
Fórmula	C46H58N4O9
Peso mol.	810,974 g/mol
	SMILES O=C(OC)[C@]4(c2c(c1ccccc1n2)CCN3C[C@](O)(CC)C[C@@H](C3)C4)c5c(OC)cc6c(c5)[C@@]89[C@@H](N6C)[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(=O)C)[C@@]7(/C=C\CN([C@@H]78)CC9)CC
Farmacocinética
Biodisponibilidad	n/a
Metabolismo	hepático (mediado por CYP3A4)
Vida media	24,8 horas (terminal)
Excreción	Biliar y renal
Datos clínicos
Cat. embarazo	D (AU) Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm.	Exclusivamente intravenoso
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La vinblastina es una droga antimitótica usada para tratar ciertas clases de cáncer, incluyendo linfoma de Hodgkin, cáncer de pulmón de células no pequeñas, cáncer de mama, cáncer de cabeza y cuello y cáncer testicular.

Historia

Robert Noble y Charles Thomas Beer aislaron la vinblastina de la planta de Catharanthus roseus de Madagascar. Se descubrió la utilidad de la vinblastina como agente quimioterapéutico cuando se inyectó un extracto de la planta a ratones para estudiar su efecto (el té de la planta era un remedio popular para tratar la diabetes). El extracto provocó un decremento en el número células blancas de la sangre; por lo tanto, se conjeturó que la vinblastina podría ser efectiva contra cánceres de las células blancas de la sangre tales como el linfoma.

Farmacología

Complejo de subunidad de α-tubulina (rojo), subunidad de β-tubulina (azul) y vinblastina (amarillo). Este archivo se ha creado a partir del archivo PDB id= 1Z2B.

La vinblastina es un alcaloide de la vinca y un análogo químico de la vincristina. Se une a la tubulina inhibiendo de tal modo el ensamblamiento de los microtúbulos .Es específica del estadio de metafase del ciclo celular dado que los microtúbulos son componentes del huso mitótico y el cinetocoro los que son necesarios para la separación de los cromosomas durante la anafase de la mitosis. Las toxicidades incluyen supresión de médula ósea (la cual es dosis limitante), toxicidad gastrointestinal, potente toxicidad por actividad vesicante (formación de ampollas), y heridas por extravasación (forma úlceras profundas).

Los paracristales de vinblastina pueden estar compuestos de tubulina o microtúbulos no polimerizados firmemente embalados.^[1]

Indicaciones

La vinblastina es un componente de varios regímenes quimioterapéuticos que incluyen ABVD para el linfoma de Hodgkin. Además se usa para tratar la histiocitosis según los protocolos que ha establecido la Histiocytosis Association of America.