Ethen

Ethen
	Strukturní vzorec
	3D model
Obecné
Systematický název	Ethen
Triviální název	Ethylen
Sumární vzorec	C2H4
Identifikace
Registrační číslo CAS	74-85-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-815-3
Indexové číslo	601-010-00-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	28,05 g/mol
Teplota tání	−169,1 °C
Teplota varu	−103,7 °C
Hustota	0,001 178 g/cm³ (plyn, 15 °C)
Rozpustnost ve vodě	25 ml/100 ml (0 °C); 12 ml/100 ml (25 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H220 H336
R-věty	R12 R67
S-věty	(S2) S9 S16 S33 S46
NFPA 704	4 1 2
Teplota vznícení	490 °C
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethen (triviální názvy: ethylen, etylén) je nejjednodušším zástupcem uhlovodíků ze skupiny alkenů. Je to bezbarvý hořlavý plyn nasládlé vůně s teplotou tání −169,1 °C. Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Bývá obsažen v zemním a koksárenském plynu, dále se získává krakováním. Patří mezi základní suroviny v chemickém průmyslu. Používá se k výrobě ethylenoxidu, polyethylenu, styrenu aj. Odštěpením jednoho atomu vodíku vzniká funkční skupina ethenyl (triviálním názvem vinyl), která se může dále vázat na jiné sloučeniny.

Chemické vlastnosti

Oxidační reakce

V nadbytku kyslíku hoří ethen na oxid uhličitý a vodu.

CH₂=CH₂ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

V přítomnosti stříbra jako katalyzátoru, dochází za zvýšeného tlaku a při teplotě 220–280 °C ke vzniku ethylenoxidu. Ten reaguje dále s vodou za vzniku ethylenglykolu.

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 C₂H₄O

C₂H₄O + H₂O → HOCH₂CH₂OH

Polymerace

Ethen polymeruje za vysokého tlaku nebo v přítomnosti Zieglerova–Nattova katalyzátoru za vzniku polyethylenu.

n CH₂=CH₂ → [-CH₂-CH₂-]_n

Ethen jako fytohormon

V přírodě se přirozeně vyskytuje jako metabolit rostlin mající charakter fytohormonu. Jeho tvorba v rostlinách je ovlivňována auxiny.^[2]. Vysoká lokální hladina auxinu vede k lokální biosyntéze etylenu. Etylen pak naopak, mimo jiné, ovlivňuje transport auxinu z buněk.

Biosyntéza ethenu

Jeho biosyntéza vychází z ATP a methioninu, z kterých vzniká činností ACC syntázy ACC kyselina (1-aminocyklopropan-1-karboxylová kyselina). Ta je ACC oxidázou a kyslíkem oxidována na kyanid, oxid uhličitý a ethen.

Fyziologické efekty ethenu

V klíčních rostlinách vyvolává tzv. trojí efekt – etiolizované klíční rostliny jsou kratší, silnější a mají porušenou orientaci v prostoru. Urychluje senescenci květů, zrání plodů a opadávání listů. Stimuluje tvorbu kořenových vlásků. Působí epinastii listů.^[3]

Přenos signálu

Receptor pro ethen se nachází na membráně endoplazmatického retikula. Pro vazbu je potřeba měď. Pokud není ethen přítomen, receptory tvoří dimery, trans-autofosforylují se na histidinu, odkud se fosfát přenáší na aspartát, z něhož odchází na kinázu CTR1, která je tím aktivována a blokuje regulační protein EIN2 (srovnej s cytokininem).

Pokud je ethen přítomen, ztrácí receptorový dimer kinázovou aktivitu a neaktivuje CTR1, která tedy neblokuje EIN2. Funkční EIN2 aktivuje transkripční faktor EIN3, který dimerizuje s transkripčním faktorem ERF1 a společně regulují geny řízené ethenem.

Odkazy

Reference

↑ ^a ^b Ethylene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Mohr, Schopfer. Plant Physiology. [s.l.]: Springer-Verlag Berlin, 1995. Dostupné online. (anglicky)
↑ KŮDELA, Václav. Abiotikózy rostlin: poruchy, poškození a poranění.. 1. vyd. Praha: Academia, 2013. (Živá příroda). ISBN 978-80-200-2262-2. S. 217–219.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu ethen na Wikimedia Commons
Encyklopedické heslo Aethylen v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
Ovoce v plastovém sáčku prý dozraje rychleji. Je to pravda? A co je příčinou? Dotaz z webu prirodovedci.cz

[pubchem_cid_6325-1] Ethylene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Mohr, Schopfer. Plant Physiology. [s.l.]: Springer-Verlag Berlin, 1995. Dostupné online. (anglicky)

[3] KŮDELA, Václav. Abiotikózy rostlin: poruchy, poškození a poranění.. 1. vyd. Praha: Academia, 2013. (Živá příroda). ISBN 978-80-200-2262-2. S. 217–219.

[1]

[2]

[3]

Uhlovodíky: alkeny

ethen C₂H₄ • propen C₃H₆ • buten C₄H₈ • (but-1-en H₂C=CHC₂H₅ • but-2-en H₃CCH=CHCH₃ • isobuten (2-methylpropen) H₂C=C(CH₃)CH₃) • penten C₅H₁₀ • hexen C₆H₁₂ • hepten C₇H₁₄ • okten C₈H₁₆ • nonen C₉H₁₈ • decen C₁₀H₂₀ • undecen C₁₁H₂₂ • dodecen C₁₂H₂₄ (dodec-1-en)

též také alkadieny: propadien (allen) H₂C=C=CH₂ • buta-1,2-dien H₂C=C=CH-CH₃ • buta-1,3-dien H₂C=CH-CH=CH₂ • penta-1,3-dien (piperylen) H₂C=CH-CH=CH-CH₃

též také alkatetraeny: oktatetraen

Chladiva

CFC a další halogenderiváty	R-10 (tetrachlormethan) • R-11 (trichlorfluormethan) • R-12 (dichlordifluormethan) • R-12B1 (bromchlordifluormethan) • R-12B2 (dibromdifluormethan) • R-13 (chlortrifluormethan) • R-13B1 (bromtrifluormethan) • R-14 (tetrafluormethan) • R-20 (trichlormethan (chloroform)) • R-21 (dichlorfluormethan) • R-22 (chlordifluormethan) • R-22B1 (bromdifluormethan) • R-23 (trifluormethan (fluoroform)) • R-30 (dichlormethan) • R-31 (chlorfluormethan) • R-32 (difluormethan) • R-40 (chlormethan) • R-41 (fluormethan) • R-125 (pentafluorethan) • R-130 (1,1,2,2-tetrachlorethan) • R-130a (1,1,1,2-tetrachlorethan) • R-134a (1,1,1,2-tetrafluorethan) • R-150 (1,2-dichlorethan) • R-160 (chlorethan) • R-218 (oktafluorpropan) • R-1120 (trichlorethylen)

Uhlovodíky	R-50 (methan) • R-170 (ethan) • R-290 (propan) • R-600 (butan) • R-600a (isobutan) • R-601 (pentan) • R-601a (isopentan) • R-1150 (ethen) • R-1270 (propen)

Ostatní látky	R-610 (diethylether) • R-611 (methylformiát) • R-630 (methylamin) • R-631 (ethylamin) • R-702 (vodík) • R-704 (helium) • R-717 (amoniak) • R-718 (voda) • R-720 (neon) • R-728 (dusík) • R-732 (kyslík) • R-740 (argon) • R-744 (oxid uhličitý) • R-744a (oxid dusný) • R-7640 (oxid siřičitý) • R-784 (krypton)