Dihydroxyaceton
| Dihydroxyaceton | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,3-dihydroxypropan-2-on |
| Anglický název | Dihydroxyacetone |
| Sumární vzorec | C3H6O3 |
| Vzhled | bílý krystalický prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 96-26-4 |
| PubChem | 670 |
| SMILES | O=C(CO)CO |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 90,08 g/mol |
| Teplota tání | 89–91 °C (362–364 K) |
| Rozpustnost ve vodě | dobře rozpustný |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a toluenu |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H319 |
| P-věty | P264 P280 P305+351+338 P337+313 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dihydroxyaceton (DHA), také známý jako glyceron, je monosacharid (trióza) patřící mezi ketózy. Používá se hlavně jako součást přípravků na opálení bez ultrafialového záření. Obvykle se získává z rostlinných zdrojů jakými jsou cukrová řepa a cukrová třtina nebo fermentací glycerolu.
Vlastnosti a příprava
[editovat | editovat zdroj]DHA je hygroskopický bílý krystalický prášek se sladkou chutí a charakteristickým pachem. Je nejjednodušší ketózou a nemá žádné chirální centrum, a není tedy ani opticky aktivní. Obvykle se vyskytuje jako dimer (2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2,5-diol), který je rozpustný ve směsi vody a ethanolu 1:15. Právě připravený DHA se v roztoku rychle přeměňuje na monomer, který je velmi dobře rozpustný ve vodě, v ethanolu, acetonu, diethyletheru a toluenu.
DHA lze připravit, společně s glyceraldehydem, mírnou oxidací glycerolu, například za použití peroxidu vodíku a železnaté soli jako katalyzátoru. Také jej lze s vysokou výtěžností získat při pokojové teplotě oxidací glycerolu vzduchem, kyslíkem či benzochinonem za použití kationtových katalyzátorů založených na palladiu.[2][3][4]
Dihydroxyaceton je strukturním izomerem glyceraldehydu.
Biochemie
[editovat | editovat zdroj]Fosforylovaná forma dihydroxyacetonu, dihydroxyacetonfosfát, je součástí glykolýzy a meziproduktem metabolismu fruktózy.
Historie a použití
[editovat | editovat zdroj]Schopnost DHA barvit kůži zjistili němečtí vědci ve 20. letech 20. století. Bylo zjištěno, že tato látka způsobuje zhnědnutí kůže.
V 50. letech Eva Wittgenstein z Univerzity v Cincinnati provedla další výzkum dihydroxyacetonu.[5][6][7][8] Její studie zahrnovala použití DHA jako léčiva u dětí s glykogenózou. Tyto děti dostaly ústy vysoké dávky DHA a občas vylily látku na svou kůži. Zdravotníci si všimli, že kůže po několika hodinách vystavení se DHA zhnědla.
Eva Wittgenstein pokračovala s pokusy s DHA nanášením kapalných roztoků látky na svou kůži. Byla schopná zopakovat pigmentační efekt a všimla si, že DHA zřejmě neproniká přes stratum corneum (později bylo zjištěno, že tato domněnka není zcela pravdivá[9]). Dále pokračoval výzkum schopnosti DHA změnit barvu kůže ve vztahu k léčbě pacientů s vitiligem.
Toto barvení kůže je netoxické a jedná se o důsledek Maillardovy reakce. DHA reaguje s aminokyselinami v bílkovině keratinu, hlavní složce kožního povrchu. Různé aminokyseliny reagují s DHA různými způsoby, čímž vznikají různé odstíny od žluté po hnědou; vzniklé pigmenty se nazývají melanoidiny, barvou jsou podobné melaninu, který se nachází v hlubších kožních vrstvách a je zodpovědný za zhnědnutí kůže při jejím vystavení ultrafialovému záření.
Výroba vína
[editovat | editovat zdroj]Bakterie Acetobacter aceti a Gluconobacter oxydans využívají glycerol jako zdroj uhlíku pro tvorbu dihydroxyacetonum, který z něj vzniká ketogenezí[10] a může ovlivnit senzorickou kvalitu vína. DHA také reaguje s prolinem za tvorby specifického aromatu.[10][11][12] Dihydroxyaceton může ve víně ovlivnit antimikrobiální aktivitu tím, jak se naváže na SO2.[13]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]24 hodin po podání samoopalovacího přípravku (s přibližně 5 % DHA) je kůže obzvlášť náchylná k poškození volnými radikály vytvářenými působením slunečního světla.[14] 40 minut poté, co výzkumníci aplikovali vysoké dávky DHA na vzorky kůže, zjistili, že při vystavení slunečním paprskům vzniklo o 180 % více volných radikálů než u neošetřené kůže. Další samoopalovací látka, erythrulóza, měla ve větších množstvích podobné účinky. Den po aplikaci takových přípravků by se člověk měl vyhnout přímému slunečnímu svitu a při pohybu venku by měl používat opalovací krém. Přestože jej některé samoopalovací přípravky obsahují, jeho účinek netrvá dlouho a samotné nepravé opálení nechrání kůži před ultrafialovým zářením.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydroxyacetone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Dihydroxyacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ PAINTER, Ron M.; PEARSON, David M.; WAYMOUTH, Robert M. Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone. Angewandte Chemie International Edition. 2010, s. 9456–9. DOI 10.1002/anie.201004063. PMID 21031380.
- ↑ CHUNG, Kevin; BANIK, Steven M.; DE CRISCI, Antonio G.; PEARSON, David M.; BLAKE, Timothy R.; OLSSON, Johan V.; INGRAM, Andrew J. Chemoselective Pd-Catalyzed Oxidation of Polyols: Synthetic Scope and Mechanistic Studies. Journal of the American Chemical Society. 2013, s. 7593–602. DOI 10.1021/ja4008694. PMID 23659308.
- ↑ DE CRISCI, Antonio G.; CHUNG, Kevin; OLIVER, Allen G.; SOLIS-IBARRA, Diego; WAYMOUTH, Robert M. Chemoselective Oxidation of Polyols with Chiral Palladium Catalysts. Organometallics. 2013, s. 2257–66. DOI 10.1021/om4001549.
- ↑ What's that stuff?. Chemical & Engineering News. June 12, 2000, s. 46. Dostupné online. DOI 10.1021/cen-v078n024.p046.
- ↑ WITTGENSTEIN, Eva; GUEST, G M. Biochemical Effects of Dihydroxyacetone. The Journal of Investigative Dermatology. 1961, s. 421–6. DOI 10.1038/jid.1961.137. PMID 14007781.
- ↑ BLANK, Harvey. Introduction of Dr. René J. Dubos as the First Herman Beerman Lecturer. The Journal of Investigative Dermatology. 1961, s. 225. DOI 10.1038/jid.1961.38.
- ↑ WITTGENSTEIN, E.; BERRY, H. K. Staining of Skin with Dihydroxyacetone. Science. 1960, s. 894–5. DOI 10.1126/science.132.3431.894. PMID 13845496. Bibcode 1960Sci...132..894W.
- ↑ http://abcnews.go.com/Health/safety-popular-spray-tans-question-protected/story?id=16542918&page=3
- ↑ a b DRYSDALE, G.S.; FLEET, G.H. Acetic acid bacteria in winemaking: a review. American Journal of Enology and Viticulture. 1988, s. 143–154. Dostupné online.
- ↑ MARGALITH, Pinhas. Flavor microbiology. [s.l.]: Thomas, 1981. Dostupné online. ISBN 0-398-04083-4.
- ↑ BOULTON, Roger B.; SINGLETON, Vernon L.; BISSON, Linda F.; KUNKEE, Ralph E. Principles and Practices of Winemaking. [s.l.]: Springer, 1999. ISBN 0-8342-1270-6.
- ↑ ESCHENBRUCH, B.; DITTRICHA, H. H. Stoffbildungen von Essigbakterien in bezug auf ihre Bedeutung für die Weinqualität. Zentralblatt für Mikrobiologie. 1986, s. 279–89. Dostupné online. DOI 10.1016/S0232-4393(86)80045-2.
- ↑ JUNG, K.; SEIFERT, M.; HERRLING, Th.; FUCHS, J. UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2008, s. 1423–8. DOI 10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID 18024196. Bibcode 2008AcSpA..69.1423J.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dihydroxyaceton na Wikimedia Commons
