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胡萝卜素

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胡萝卜素使胡萝卜与许多蔬菜和水果具有红色、橘色或黄色
在坦桑尼亚恩戈罗恩戈罗保护区陨石坑的小火烈鸟。这种鸟的粉红色羽毛是由于作为其食物的蓝绿藻中的β-胡萝卜素。如果饲喂不含胡萝卜素的食物，则小火烈鸟会变成白色，所以在外国的动物园展示中该种鸟的专用饲料会经过特殊调配。

胡萝卜素（英语：carotene）是指若干种相关的不饱和烃，分子式为C40H56，由植物合成，但动物不能制造。胡萝卜素是橘色的光合色素。对于人眼视觉，各种胡萝卜都是有颜色的。胡萝卜素使许多蔬菜和水果带有橘色，例如地瓜或者哈密瓜。这也是干枯的树叶显示橘色的原因。奶类脂肪与与奶油的黄色也是由于低浓度的胡萝卜素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的杂食动物，例如人类或者鸡，具有黄色的体脂肪，这是因为其摄入的植物性膳食中的类胡萝卜素存储在体脂肪中。

在光合作用中，胡萝卜素具有重要作用，能传递叶绿素所吸收的光学能量。胡萝卜素吸收了光合作用中产生的单态氧的能量，从而保护了植物的组织。

β-胡萝卜素是视黄醇（维生素A）的二聚物，可以在小肠粘膜处的β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶催化下被打开生成视黄醛：

β-胡萝卜素+ O2 → 2视黄醛

β-胡萝卜素可存在肝脏与体脂肪中，需要时可在肝脏中转变成一种维生素A，因此β-胡萝卜素是维生素A的前驱物。

其它两种结构的胡萝卜素，α-胡萝卜素与γ-胡萝卜素，在分子中只有一份视黄醇基团（β-紫罗兰酮环），也具有维生素A活性，但弱于β-胡萝卜素。属于叶黄素的类胡萝卜素：β-隐黄素也是如此。其它的类胡萝卜素，如番茄红素、ε-胡萝卜素，不具有β-环，因此不具有维生素A活性（但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性）。

动物物种在转换类胡萝卜素中的视黄醇基团（β-紫罗兰酮环）为视黄醇的能力差别极大。肉食动物一般说来转换膳食摄入的类胡萝卜素的β-紫罗兰酮环的能力很差。纯肉食动物缺少β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶，完全不能将任何类胡萝卜素转化成视黄醇，因此对这些动物来说，胡萝卜素不能算是维生素A前驱物。但猫可以将少量的β-胡萝卜素转化成视黄醛，虽然这个量完全不能满足猫的每日的视黄醛的需要量。[1]

分子结构

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化学上，胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多元不饱和烃，包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同，不包含其它的化学元素。某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环。胡萝卜素对于人的肉眼来说都是有颜色的，这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统。胡萝卜素结构上是四萜烯，这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素，或者说胡萝卜素从8个5碳异戊二烯单元形成。

植物中最常见的两类胡萝卜素，用希腊字母命名，是α-胡萝卜素与β-胡萝卜素。γ, δ, ε, 与ζ-胡萝卜素也存在。由于它们都是烃类，不含氧原子，因此是脂溶性的，不溶于水。其它的类胡萝卜素，如叶黄素，分子中含有氧原子，因此疏水性较弱。

膳食来源

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下列食物富含胡萝卜素[2]:

这些食物如果与油脂一起烹煮，可以提高胡萝卜素的吸收率，因为胡萝卜素是脂溶性。烹煮几分钟可以破坏细胞壁，使胡萝卜素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡萝卜素提供了等效于1 μg的视黄醛，等效于3⅓IU的维生素A。

多种形式

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α-胡萝卜素
α-胡萝卜素
β-胡萝卜素

两种异构体的差异在于末端的环基上的双键位置。胡萝卜素的家族有600多个成员，其中大概50种是食物中常见的，而当中最重要的有α-胡萝卜素及β-胡萝卜素，它们来自黄色、橘色的蔬菜和水果如胡萝卜、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。绿色蔬菜如芥兰、绿花椰菜亦含有胡萝卜素。胡萝卜素是脂溶性维生素，是维生素A的前驱物，储存于肺部、肾上腺、前列腺以及眼睛中的黄斑区等地方。

胡萝卜素能够激活维生素A，预防夜盲症及视力减退，亦可以滋润眼睛，预防眼部发炎，并且预防及改善视网膜黄斑区病变、白内障、干眼症、眼睛疲劳等眼部问题，对保护眼睛十分重要。美国多项研究显示，多吃含丰富胡萝卜素（特别是β-胡萝卜素的食物）有助降低罹患黄斑点病变机会。

胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。β-胡萝卜素也是一种抗氧化剂。

β-胡萝卜素与癌症

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试验表明，30 mg/day（10倍于每日摄入参考标准）增加了吸烟者与有过石棉暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。美国癌症学会的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志，提示吸烟者这种补充剂会增加其患肺癌风险。[12]

新英格兰医学杂志1994年的一篇论文[13]研究了每日补充β-胡萝卜素与维生素E与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生，而且这些补充剂还有有害效果。

美国国家癌症研究中心杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文[14]研究了维生素A（作为视黄基棕榈酸酯的形式）与β-胡萝卜素是否具有预防癌症的效果。结果显示，有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的实验参与者，摄入β-胡萝卜素补充剂后增加了患肺癌的风险，因此实验在早期阶段就停止了。[15]

美国医学会杂志2007年的一篇综述性文章认为，β-胡萝卜素增加了死亡率在1到8%（相对风险1.05，95%置信区间interval 1.01-1.08）。[16]但这个分析是基于两个大型吸烟种群，其结论是否适合一般民众尚无研究。[17]

β-胡萝卜素与认知

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2007年的一篇研究报告表明，每两日摄取50 mg的β-胡萝卜素，阻止了认知能力下降。这是超过4000名医师在18年间的治疗数据上得出的结论。[18]

胡萝卜素血症

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主条目：胡萝卜素血症

胡萝卜素血症，或者高胡萝卜素血症，是在血清中有过量的胡萝卜素。但不同于过量的维生素A，胡萝卜素是无毒的。过量的胡萝卜素会导致胡萝卜素皮肤沉淀（carotenodermia）, 出现明显黄色的皮肤。但不同于黄疸，过量的胡萝卜素不会使得眼睛的结膜变黄，因此易于从外观上区分二者。胡萝卜素血症最常见的原因是吃了太多的高胡萝卜素食物（如胡萝卜、柑橘），但也可能是其它危险情况的医学信号。

全合成

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目前有两种β-胡萝卜素全合成办法。第一种是Badische Anilin- & Soda-Fabrik（巴斯夫）提出的，基于维蒂希反应，格奥尔格·维蒂希持有该专利：[19][20]

Carotene synthesis by Wittig

第二种是一类格氏反应，由罗氏公司提出。这两种方法都是对称的，巴斯夫合成是C20 + C20，罗氏合成是C19 + C2 + C19。

命名法

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胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素。

β-胡萝卜素的分子两端是相同结构，称之为β-环。特别地，β-环是9个碳原子团组成。

α-胡萝卜素分子在一端是β-环；另一端是ε-环。并不存在"α-环"。

使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素，就构成了系统命名法（systematic naming scheme）：

ζ-胡萝卜素是生物合成链孢红素（neurosporene）的前体，链孢红素是番茄红素的前体，而番茄红素是胡萝卜素α到ε的前体。

食品和饲料添加剂

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胡萝卜素可用作食用色素，用于果汁、饼干、甜点、奶油、人造奶油。欧盟批准号为E160a[21]。澳洲、新西兰[22]、美国[23]等均允许作为食品添加剂。

另外胡萝卜素也可用作饲料添加剂。市场上的一些“红心”蛋类就可能是给禽类喂食胡萝卜素添加剂的产物。

参考文献

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  1. ^ Green, A. S.; Tang, G.; Lango, J.; Klasing, K. C.; Fascetti, A. J. Domestic cats convert [2H8]-β-carotene to [2H4]-retinol following a single oral dose. Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition. 2012-08, 96 (4): 681–692 [2022-01-03]. ISSN 1439-0396. PMID 21797934. doi:10.1111/j.1439-0396.2011.01196.x. （原始内容存档于2022-01-12）. 
  2. ^ Carotenoids. Linus Pauling Institute. 2014-04-28 [2022-01-03]. （原始内容存档于2022-02-20） （英语）. 
  3. ^ 3.00 3.01 3.02 3.03 3.04 3.05 3.06 3.07 3.08 3.09 WHFoods: beta-carotene. [2022-01-03]. （原始内容存档于2007-06-26）. 
  4. ^ 4.00 4.01 4.02 4.03 4.04 4.05 4.06 4.07 4.08 4.09 4.10 4.11 4.12 4.13 Pitchford, Paul. Healing with Whole Foods: Asian Traditions and Modern Nutrition. North Atlantic Books. 2002. ISBN 1-55643-471-5. 
  5. ^ Inbaraj, B. Stephen; Lu, H.; Hung, C. F.; Wu, W. B.; Lin, C. L.; Chen, B. H. Determination of carotenoids and their esters in fruits of Lycium barbarum Linnaeus by HPLC-DAD-APCI-MS. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2008-08-05, 47 (4-5): 812–818 [2022-01-03]. ISSN 0731-7085. PMID 18486400. doi:10.1016/j.jpba.2008.04.001. （原始内容存档于2022-01-12）. 
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  7. ^ 7.0 7.1 WHFoods: carotenoids. [2022-01-03]. （原始内容存档于2008-03-14）. 
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  11. ^ Carotenoids in cassava: comparison of open-column and HPLC methods of analysis. 互联网档案馆的存档，存档日期2009-07-19.
  12. ^ British Cancer Organization Calls for Warning Labels on Beta-Carotene. 2000-07-31 [2007-03-15]. （原始内容存档于2006-12-04）. 
  13. ^ The Effect of Vitamin E and Beta Carotene on the Incidence of Lung Cancer and Other Cancers in Male Smokers. New England Journal of Medicine. 1994-04-14, 330 (15): 1029–1035. ISSN 0028-4793. PMID 8127329. doi:10.1056/NEJM199404143301501 （英语）. 
  14. ^ Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D.; Balmes, J.; Cullen, M. R.; Glass, A.; Keogh, J. P.; Meyskens, F. L.; Valanis, B. Risk factors for lung cancer and for intervention effects in CARET, the Beta-Carotene and Retinol Efficacy Trial. Journal of the National Cancer Institute. 1996-11-06, 88 (21): 1550–1559 [2022-01-03]. ISSN 0027-8874. PMID 8901853. doi:10.1093/jnci/88.21.1550. （原始内容存档于2022-01-12）. 
  15. ^ Omenn, Gilbert S.; Goodman, Gary E.; Thornquist, Mark D.; Balmes, John; Cullen, Mark R.; Glass, Andrew; Keogh, James P.; Meyskens, Frank L.; Valanis, Barbara. Effects of a Combination of Beta Carotene and Vitamin A on Lung Cancer and Cardiovascular Disease. New England Journal of Medicine. 1996-05-02, 334 (18): 1150–1155. ISSN 0028-4793. PMID 8602180. doi:10.1056/NEJM199605023341802 （英语）. 
  16. ^ Bjelakovic, Goran; Nikolova, Dimitrinka; Gluud, Lise Lotte; Simonetti, Rosa G.; Gluud, Christian. Mortality in Randomized Trials of Antioxidant Supplements for Primary and Secondary Prevention: Systematic Review and Meta-analysis. JAMA. 2007-02-28, 297 (8): 842 [2022-01-03]. ISSN 0098-7484. PMID 17327526. doi:10.1001/jama.297.8.842. （原始内容存档于2022-01-26） （英语）. 
  17. ^ See the letter （页面存档备份，存于互联网档案馆） to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply （页面存档备份，存于互联网档案馆） by the authors of the original paper.
  18. ^ Grodstein, Francine. A Randomized Trial of Beta Carotene Supplementation and Cognitive Function in MenThe Physicians' Health Study II. Archives of Internal Medicine. 2007-11-12, 167 (20): 2184 [2022-03-03]. ISSN 0003-9926. PMID 17998490. doi:10.1001/archinte.167.20.2184. （原始内容存档于2022-01-27） （英语）. 
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  20. ^ Wittig G.; Pommer H.: Chem. Abstr. 1959, 53, 2279
  21. ^ Current EU approved additives and their E Numbers. UK Food Standards Agency. [2011-10-27]. （原始内容存档于2010-10-07）. 
  22. ^ Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. Australia New Zealand Food Standards Code. [2011-10-27]. （原始内容存档于2013-07-19）. 
  23. ^ Listing of Food Additives Status Part I. US FDA. [2011-10-27]. （原始内容存档于2013-03-14）. 

外部链接

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参见

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