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紅蘿蔔素

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紅蘿蔔素使紅蘿蔔與許多蔬菜和水果具有紅色、橘色或黃色
在坦桑尼亞恩戈羅恩戈羅保護區隕石坑的小火烈鳥。這種鳥的粉紅色羽毛是由於作為其食物的藍綠藻中的β-紅蘿蔔素。如果飼餵不含紅蘿蔔素的食物，則小火烈鳥會變成白色，所以在外國的動物園展示中該種鳥的專用飼料會經過特殊調配。

紅蘿蔔素（英語：carotene）是指若干種相關的不飽和烴，分子式為C40H56，由植物合成，但動物不能製造。紅蘿蔔素是橘色的光合色素。對於人眼視覺，各種紅蘿蔔都是有顏色的。紅蘿蔔素使許多蔬菜和水果帶有橘色，例如地瓜或者哈密瓜。這也是乾枯的樹葉顯示橘色的原因。奶類脂肪與與奶油的黃色也是由於低濃度的紅蘿蔔素。那些把有顏色的紅蘿蔔素轉化為無色的類維他命A的能力較弱的雜食動物，例如人類或者雞，具有黃色的體脂肪，這是因為其攝入的植物性膳食中的類紅蘿蔔素存儲在體脂肪中。

在光合作用中，紅蘿蔔素具有重要作用，能傳遞葉綠素所吸收的光學能量。紅蘿蔔素吸收了光合作用中產生的單態氧的能量，從而保護了植物的組織。

β-紅蘿蔔素是視黃醇（維他命A）的二聚物，可以在小腸粘膜處的β-紅蘿蔔素15,15'-單加氧酶催化下被打開生成視黃醛：

β-紅蘿蔔素+ O2 → 2視黃醛

β-紅蘿蔔素可存在肝臟與體脂肪中，需要時可在肝臟中轉變成一種維他命A，因此β-紅蘿蔔素是維他命A的前驅物。

其它兩種結構的紅蘿蔔素，α-紅蘿蔔素與γ-紅蘿蔔素，在分子中只有一份視黃醇基團（β-紫羅蘭酮環），也具有維他命A活性，但弱於β-紅蘿蔔素。屬於葉黃素的類紅蘿蔔素：β-隱黃素也是如此。其它的類紅蘿蔔素，如番茄紅素、ε-紅蘿蔔素，不具有β-環，因此不具有維他命A活性（但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性）。

動物物種在轉換類紅蘿蔔素中的視黃醇基團（β-紫羅蘭酮環）為視黃醇的能力差別極大。肉食動物一般說來轉換膳食攝入的類紅蘿蔔素的β-紫羅蘭酮環的能力很差。純肉食動物缺少β-紅蘿蔔素15,15'-單加氧酶，完全不能將任何類紅蘿蔔素轉化成視黃醇，因此對這些動物來說，紅蘿蔔素不能算是維他命A前驅物。但貓可以將少量的β-紅蘿蔔素轉化成視黃醛，雖然這個量完全不能滿足貓的每日的視黃醛的需要量。[1]

分子結構

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化學上，紅蘿蔔素分子是包含40個碳原子的多元不飽和烴，包含的氫原子數隨紅蘿蔔素的種類不同而不同，不包含其它的化學元素。某些種類的紅蘿蔔素的分子的一端或兩端為烴環。紅蘿蔔素對於人的肉眼來說都是有顏色的，這是由於其分子內形成了廣泛的共軛雙鍵系統。紅蘿蔔素結構上是四萜烯，這意味着可以從4個10碳萜烯生物合成紅蘿蔔素，或者說紅蘿蔔素從8個5碳異戊二烯單元形成。

植物中最常見的兩類紅蘿蔔素，用希臘字母命名，是α-紅蘿蔔素與β-紅蘿蔔素。γ, δ, ε, 與ζ-紅蘿蔔素也存在。由於它們都是烴類，不含氧原子，因此是脂溶性的，不溶於水。其它的類紅蘿蔔素，如葉黃素，分子中含有氧原子，因此疏水性較弱。

膳食來源

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下列食物富含紅蘿蔔素[2]:

這些食物如果與油脂一起烹煮，可以提高紅蘿蔔素的吸收率，因為紅蘿蔔素是脂溶性。烹煮幾分鐘可以破壞細胞壁，使紅蘿蔔素溶入液體中。6 μg的膳食β-紅蘿蔔素提供了等效於1 μg的視黃醛，等效於3⅓IU的維他命A。

多種形式

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α-紅蘿蔔素
α-紅蘿蔔素
β-紅蘿蔔素

兩種異構體的差異在於末端的環基上的雙鍵位置。紅蘿蔔素的家族有600多個成員，其中大概50種是食物中常見的，而當中最重要的有α-紅蘿蔔素及β-紅蘿蔔素，它們來自黃色、橘色的蔬菜和水果如紅蘿蔔、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。綠色蔬菜如芥蘭、綠椰菜花亦含有紅蘿蔔素。紅蘿蔔素是脂溶性維他命，是維他命A的前驅物，儲存於肺部、腎上腺、前列腺以及眼睛中的黃斑區等地方。

紅蘿蔔素能夠活化維他命A，預防夜盲症及視力減退，亦可以滋潤眼睛，預防眼部發炎，並且預防及改善視網膜黃斑區病變、白內障、乾眼症、眼睛疲勞等眼部問題，對保護眼睛十分重要。美國多項研究顯示，多吃含豐富紅蘿蔔素（特別是β-紅蘿蔔素的食物）有助降低罹患黃斑點病變機會。

紅蘿蔔素保護植物細胞不被紫外線破壞。β-紅蘿蔔素也是一種抗氧化劑。

β-紅蘿蔔素與癌症

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試驗表明，30 mg/day（10倍於每日攝入參考標準）增加了吸煙者與有過石棉暴露史的人的肺癌與前列腺癌的風險。美國癌症學會的一篇文章號召在β-紅蘿蔔素補充劑上增加警告標誌，提示吸煙者這種補充劑會增加其患肺癌風險。[12]

新英格蘭醫學雜誌1994年的一篇論文[13]研究了每日補充β-紅蘿蔔素與維他命E與肺癌的發生之間的關係。結論是使用了補充劑的參與者沒有發現降低肺癌的發生，而且這些補充劑還有有害效果。

美國國家癌症研究中心雜誌與新英格蘭醫學雜誌在1996出版的論文[14]研究了維他命A（作為視黃基棕櫚酸酯的形式）與β-紅蘿蔔素是否具有預防癌症的效果。結果顯示，有過因吸煙或石棉暴露導致的肺炎的實驗參與者，攝入β-紅蘿蔔素補充劑後增加了患肺癌的風險，因此實驗在早期階段就停止了。[15]

美國醫學會雜誌2007年的一篇綜述性文章認為，β-紅蘿蔔素增加了死亡率在1到8%（相對風險1.05，95%置信區間interval 1.01-1.08）。[16]但這個分析是基於兩個大型吸煙種群，其結論是否適合一般民眾尚無研究。[17]

β-紅蘿蔔素與認知

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2007年的一篇研究報告表明，每兩日攝取50 mg的β-紅蘿蔔素，阻止了認知能力下降。這是超過4000名醫師在18年間的治療數據上得出的結論。[18]

紅蘿蔔素血症

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主條目：紅蘿蔔素血症

紅蘿蔔素血症，或者高紅蘿蔔素血症，是在血清中有過量的紅蘿蔔素。但不同於過量的維他命A，紅蘿蔔素是無毒的。過量的紅蘿蔔素會導致紅蘿蔔素皮膚沈澱（carotenodermia）, 出現明顯黃色的皮膚。但不同於黃疸，過量的紅蘿蔔素不會使得眼睛的結膜變黃，因此易於從外觀上區分二者。紅蘿蔔素血症最常見的原因是吃了太多的高紅蘿蔔素食物（如紅蘿蔔、柑橘），但也可能是其它危險情況的醫學信號。

全合成

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目前有兩種β-紅蘿蔔素全合成辦法。第一種是Badische Anilin- & Soda-Fabrik（巴斯夫）提出的，基於維蒂希反應，格奧爾格·維蒂希持有該專利：[19][20]

Carotene synthesis by Wittig

第二種是一類格氏反應，由羅氏公司提出。這兩種方法都是對稱的，巴斯夫合成是C20 + C20，羅氏合成是C19 + C2 + C19。

命名法

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紅蘿蔔素是一類不含氧的類紅蘿蔔素。

β-紅蘿蔔素的分子兩端是相同結構，稱之為β-環。特別地，β-環是9個碳原子團組成。

α-紅蘿蔔素分子在一端是β-環；另一端是ε-環。並不存在"α-環"。

使用分子兩端的基團來命名類紅蘿蔔素，就構成了系統命名法（systematic naming scheme）：

ζ-紅蘿蔔素是生物合成鏈孢紅素（neurosporene）的前體，鏈孢紅素是番茄紅素的前體，而番茄紅素是紅蘿蔔素α到ε的前體。

食品和飼料添加劑

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紅蘿蔔素可用作食用色素，用於果汁、餅乾、甜點、奶油、人造奶油。歐盟批准號為E160a[21]。澳洲、新西蘭[22]、美國[23]等均允許作為食品添加物。

另外紅蘿蔔素也可用作飼料添加劑。市場上的一些「紅心」蛋類就可能是給禽類餵食紅蘿蔔素添加劑的產物。

參考文獻

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  1. ^ Green, A. S.; Tang, G.; Lango, J.; Klasing, K. C.; Fascetti, A. J. Domestic cats convert [2H8]-β-carotene to [2H4]-retinol following a single oral dose. Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition. 2012-08, 96 (4): 681–692 [2022-01-03]. ISSN 1439-0396. PMID 21797934. doi:10.1111/j.1439-0396.2011.01196.x. （原始內容存檔於2022-01-12）. 
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  5. ^ Inbaraj, B. Stephen; Lu, H.; Hung, C. F.; Wu, W. B.; Lin, C. L.; Chen, B. H. Determination of carotenoids and their esters in fruits of Lycium barbarum Linnaeus by HPLC-DAD-APCI-MS. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2008-08-05, 47 (4-5): 812–818 [2022-01-03]. ISSN 0731-7085. PMID 18486400. doi:10.1016/j.jpba.2008.04.001. （原始內容存檔於2022-01-12）. 
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  7. ^ 7.0 7.1 WHFoods: carotenoids. [2022-01-03]. （原始內容存檔於2008-03-14）. 
  8. ^ WHFoods: Mustard greens. [2012-08-30]. （原始內容存檔於2015-06-06）. 
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  13. ^ The Effect of Vitamin E and Beta Carotene on the Incidence of Lung Cancer and Other Cancers in Male Smokers. New England Journal of Medicine. 1994-04-14, 330 (15): 1029–1035. ISSN 0028-4793. PMID 8127329. doi:10.1056/NEJM199404143301501 （英語）. 
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  17. ^ See the letter （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） by the authors of the original paper.
  18. ^ Grodstein, Francine. A Randomized Trial of Beta Carotene Supplementation and Cognitive Function in MenThe Physicians' Health Study II. Archives of Internal Medicine. 2007-11-12, 167 (20): 2184 [2022-03-03]. ISSN 0003-9926. PMID 17998490. doi:10.1001/archinte.167.20.2184. （原始內容存檔於2022-01-27） （英語）. 
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外部連結

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參見

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