甲苯胺

甲苯胺（英語：Toluidine）是一類芳香胺，屬於二取代苯，化學式C₇H₉N，分子式CH₃C₆H₄NH₂，包括鄰甲苯胺（2-甲基苯胺）、間甲苯胺（3-甲基苯胺）和對甲苯胺（4-甲基苯胺）。它們分子量為107.16，不溶或微溶於水，都可溶於乙醇和乙醚等有機溶劑，有毒，主要用於合成各種染料，也用作藥物合成等其他有機合成原料。^[1]

國際癌症研究機構（IARC）將鄰甲苯胺列為1類致癌物。 ^[2]

官能團與化學性質

甲苯胺包含氨基、芳基等官能團。

物理性質

通用名稱	系統命名法名稱	密度（g/cm³）^[3]	熔點（℃）^[3]	沸點（℃）^[3]	折射率^[3]	水中溶解度^[3]	有機溶劑中溶解度^[3]	性狀^[4]
鄰甲苯胺 (α)（介穩）^[3]	2-甲基苯胺	0.9884	-23.7	轉化為β-鄰甲苯胺	1.5725	-	-	-
鄰甲苯胺 (β)（穩定）^[3]	2-甲基苯胺	0.9884	-14.7	200.23	1.5725	1.5（25℃）	與乙醇、乙醚混溶	淺黃色至棕紅色油狀透明液體
間甲苯胺	3-甲基苯胺	0.9889	-30.4	203.35	1.5681	不溶	與乙醇、乙醚、丙酮、苯混溶	無色液體
對甲苯胺	4-甲基苯胺	0.9619	43.7	200.55	1.5636	0.74（21℃） 1.1（32℃）	與乙醇、乙醚、丙酮混溶	白色片狀結晶

註：^[5]

密度值為20℃時測量值。
折射率為20℃時對於鈉光燈中D線（波長589.3nm）的折射率測量值。
- 溫度每升高1℃，折射率降低4~5x10^-4。
- 純粹有機物折射率各有一定值，可由此檢驗有機物純度。

其他信息

通用名稱	系統命名法名稱	CAS號	SMILES
鄰甲苯胺	2-甲基苯胺	95-53-4	CC1=C(N)C=CC=C1
間甲苯胺	3-甲基苯胺	108-44-1	NC1=CC(C)=CC=C1
對甲苯胺	4-甲基苯胺	106-49-0	NC1=CC=C(C)C=C1

參見

擴展閱讀

《我對歐盟甲苯胺啟動反傾銷調查》京華時報 2012-07-02^{[永久失效連結]}

參考資料

^ 周公度（2004）：《化學詞典》，第328頁。化學工業出版社。
^ 国际癌症研究机构认定的致癌物. [2012-07-28]. （原始內容存檔於2013-07-28）.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 ^3.6 ^3.7 中學教師化學手冊（1981 科學普及出版社）4.3 有機化合物的物理常數續表 .P₂₄₂
^ 化工引擎：甲苯胺;toluidines. [2012-07-28]. （原始內容存檔於2011-12-04）.
^ 中學教師化學手冊（1981 科學普及出版社）4.3 有機化合物的物理常數說明 .P₂₀₈

[hx-1] 周公度（2004）：《化學詞典》，第328頁。化學工業出版社。

[2] 国际癌症研究机构认定的致癌物. [2012-07-28]. （原始內容存檔於2013-07-28）.

[handbook-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 ^3.5 ^3.6 ^3.7 中學教師化學手冊（1981 科學普及出版社）4.3 有機化合物的物理常數續表 .P₂₄₂

[4] 化工引擎：甲苯胺;toluidines. [2012-07-28]. （原始內容存檔於2011-12-04）.

[5] 中學教師化學手冊（1981 科學普及出版社）4.3 有機化合物的物理常數說明 .P₂₀₈

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閱論編芳香族化合物
單取代苯（簡單）	甲苯乙苯正丙苯異丙苯苯乙烯苯酚苯乙酮苯甲醚苯乙醚苯甲醇苯甲醛苯甲酰氯苯甲酸苯甲腈硝基苯亞硝基苯苯胺苯胲疊氮苯氟苯氯苯溴苯碘苯亞碘酰苯苯磺酸
單取代苯（其它）	二苯基甲酮二苯基乙二酮苯乙酸扁桃酸苯丙酸肉桂酸乙酰苯胺苯乙胺偶氮苯氯化重氮苯過氧化苯甲酰氯化苄苯磺酰氯二苯甲烷三苯甲烷三苯甲醇三苯氯甲烷四苯甲烷
二取代苯	二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯苯二酚鄰苯二酚間苯二酚對苯二酚苯二甲酸鄰苯二甲酸間苯二甲酸對苯二甲酸苯二胺鄰苯二胺間苯二胺對苯二胺甲苯胺鄰甲苯胺間甲苯胺對甲苯胺間苯二磺酸對甲苯磺酸對氨基苯甲酸水楊酸乙酰水楊酸對乙酰氨基酚非那西丁間氯過氧苯甲酸
多取代苯	三甲苯均三甲苯偏三甲苯連三甲苯四甲苯均四甲苯偏四甲苯連四甲苯五甲苯六甲苯沒食子酸間苯三酚羧酸苯三酚連苯三酚偏苯三酚均苯三酚苦味酸三硝基甲苯三硝基苯胺三溴苯酚五氯酚苯五酚苯六酚六氟苯六氯苯六溴苯六碘苯苯六甲酸 1,3,5-三苯基苯
苯的異構體	杜瓦苯盆苯棱晶烷克勞斯苯聯環丙烯
化合物	聯苯三聯苯萘蒽菲蒄稠環芳烴苯炔苯醌鄰苯醌對苯醌
相關條目	苯基苄基芳基芳香性芳香環定位規則親電芳香取代反應親核芳香取代反應