Figlio del regista e sceneggiatore Lawrence Kasdan, Jacob, detto Jake, compare, fugacemente, già da giovanissimo in tre dei migliori titoli diretti dal padre: Il grande freddo, Silverado e Turista per caso. Proprio quei set sono il primo apprendistato di un cineasta - nato a Detroit nel 1974 - che tra televisione e cinema sta scavandosi una nicchia di tutto rispetto nel nuovo corso della commedia americana. Dopo aver scritto e diretto Zero Effect (1998), buon mystery brillante interpretato da Bill Pullman e Ben Stiller nei rispettivi ruoli del detective privato sui generis e del suo affidabile assistente, incontra il guru Judd Apatow alle prese con la produzione di una serie che farà scuola, quella Freaks and Geeks per cui lavorerà come consulting producer e regista di cinque episodi. Il successo, almeno di critica, ottenuto con il progetto di Apatow lo spingerà a muoversi nel mondo dei serial TV: seguiranno, infatti, alcune regie per Grosse Pointe, Undeclared e il pilota, mai diventato serie, di una versione televisiva del suo Zero Effect in cui Allan Cumming sostituisce Ben Stiller.

La televisione vista dall'interno
Storia di un giovane californiano che vuole diventare scrittore e per questo cerca stimoli letterari fuori dalla cittadina in cui vive, Orange County (2002) segna il ritorno al cinema con un racconto delicato, ma tutto sommato banale nella sua morale di fondo. Nonostante le buone interpretazioni di un cast in cui brillano Jack Black, il fratello casinista del protagonista, e - non accreditato - quel Kevin Kline più volte diretto dal padre Lawrence, il film arranca verso una seconda parte prevedibile e un finale consolatorio che sgonfiano il buon avvio. Un episodio per la serie Cracking Up (2006) precede poi il lungometraggio The Tv Set (2006), con Sigourney Weaver e David Duchovny, esatta, amara e critica fotografia di quel mondo televisivo che dall'inizio della carriera il regista alterna al grande schermo.

Cattivi esempi: rockstar e insegnanti...
Scritto insieme al mentore Judd Apatow, anche produttore, Walk Hard - La storia di Dewey Cox (2008) è la sfavillante biografia di un musicista immaginario che ha in sé i tratti di molte rockstar reali tra dipendenze, successi, cadute nel baratro e follie varie; centro assoluto è lo straripante John C. Reilly, che fornisce una prova maiuscola in una parodia destinata a rimanere più dei modelli messi alla berlina. Ancora un ritorno in televisione per l'episodio In a Lonely Place della serie Californication (2008) prima di Bad Teacher: una cattiva maestra (2011), commedia scorretta su un'insegnante arrivista e sregolata che deve racimolare i soldi necessari per rifarsi il seno. Pur confermandosi un buon direttore di attori - davvero azzeccata Cameron Diaz nel ruolo della sgradevole protagonista -, Kasdan firma un film incapace di andare fino in fondo, di certo un passo indietro rispetto alla precedente pellicola.
Nel 2014 dirige nuovamente Segel e Diaz nella commedia Sex-tape - Finiti in rete.