A gimnáziumot a tudományok művelését és kegyesség gyakorlását hirdető a jezsuiták alapították 1593-ban. Első alapítóként Vásárhelyi Gergely szerzetest, a rend egyik legképzettebb magyar tagját tartja számon a hagyomány.

Kezdetben a római katolikus plébánia egy-két helyiségét használták oktatási célokra.

A XVI. század végén kialakult bizonytalan helyzet miatt a gimnáziumban megszűnt az oktató-nevelői tevékenység. 1651-ben a jezsuita rendnek sikerült újjászervezni a székelyudvarhelyi rendházat és újraindították az oktatást a gimnáziumban. Ilyen értelemben az iskola második alapítója a barokk hitvitázó irodalom jeles képviselője, Sámbár Mátyás jezsuita pap volt. Ugyancsak ő kezdeményezte a gimnázium első önálló épületének és a convictusnak az építését.