Astaxantina

Astaxantina
Nombre (IUPAC) sistemático
	Nombre IUPAC (6S) -6-hidroxi-3 - [(1E, 3E, 5E, 7E, 9E, 11E, 13E, 15E, 17E) -18 - [(4S) -4-hidroxi-2,6,6-trimetil- 3-oxociclohexen-1-yl] -3,7,12,16-tetrametiloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil] -2,4,4-trimetilciclohex-2- en-1-ona
Identificadores
Número CAS	472-61-7
Código ATC	No adjudicado
Código ATCvet	No adjudicado
DrugBank	DB06543
Datos químicos
Fórmula	C40H52O4
Peso mol.	596.8385 g/mol
	SMILES CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)C)C
Datos clínicos
Nombre comercial	Druzen Laz® (en combinación), AstaFactor®
Estado legal	Grupo VI (Medicamentos sin receta, autorizados para su venta en cualquier establecimiento.) (MEX)
Vías de adm.	Vía oral
	[editar datos en Wikidata]

La astaxantina es un carotenoide, perteneciente a la serie fitoquímica de los terpenos. Se clasifica como una xantófila.^[1] Como muchos carotenoides, es un pigmento liposoluble coloreado. Etimológicamente significa "hoja amarilla" y el prefijo "asta" (griego: Αστακός cangrejo).

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Esta xantófila se extrajo originalmente del cangrejo de río Astacus astacus.^[2] La astaxantina se puede encontrar en microalgas (Haematococcus pluvialis),^[3] levaduras (Xanthophyllomyces dendrorhous),^[4]bacterias (Paracoccus carotinifaciens),^[5] salmón, trucha, crustáceos (Pandalus borealis, krill) y plumas de algunas aves.^[6]^[7]

Se había propuesto una unión en el anillo beta ionona con la parte hidrofóbica de actinomiosina de salmón, pero hay otros factores incluyendo el metabolismo en el hígado relacionados con el efecto de pigmentación: todo la E-astaxantina se acumula selectivamente en la sangre y músculo del salmón pero no en especies no pigmentadas.^[8] Un receptor lipoproteico sería el factor limitante en el metabolismo y transporte del pigmento.^[9]

La astaxantina, a diferencia de algunos carotenoides, no se convierte a vitamina A (retinol) en el cuerpo humano. Sin embargo, es un potente antioxidante; unas diez veces más que otros carotenoides.^[10]^[11]

La astaxantina se fija a los tejidos de algunos animales y se utiliza como aditivo en el alimento para el cultivo de peces como el salmón o la trucha arcoris y crustáceos como el langostino. ^[12]La astaxantina se puede encontrar en forma natural o sintética. Se identifica en la Unión Europea con el número E 161j.

Cangrejo de río astacus.
Fuente industrial de Haematococcus.
camarón boreal.
flamenco, cuyas plumas contienen astaxantina.
Ave del género Eudocimus.

Euphausia superba

[1]
Margarita Salazar González La astaxantina y su biosíntesis
[2]
Czeczuga B., Czerpak, R. 1968. Carotenoids in the Carapace of the Orconectes limosus (Raf.), Crustacea: Decapoda European Journal of Biochemistry 5, 429–432 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
[3]
Shah, Md Mahfuzur R.; Liang, Yuanmei; Cheng, Jay J.; Daroch, Maurycy (2016). «Astaxanthin-Producing Green Microalga Haematococcus pluvialis: From Single Cell to High Value Commercial Products». Frontiers in Plant Science 7: 531. ISSN 1664-462X. PMC 4848535. PMID 27200009. doi:10.3389/fpls.2016.00531. Consultado el 20 de julio de 2020.
[4]
Lodato P. et al. 2004 Biol.Res..37, 83-93
[5]
Tsubokura, Akira; Yoneda, Hisashi; Mizuta, Haruyoshi (1999). «Paracoccus carotinifaciens sp. nov., a new aerobic Gram-negative astaxanthin-producing bacterium». International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology 49 (1): 277-282. ISSN 1466-5034. doi:10.1099/00207713-49-1-277. Consultado el 3 de julio de 2024.
[6]
Mc Graw K.J., Hardy L.S. 2006. Astaxanthin is responsible for the pink plumage flush in Franklin’s and ring billed gull. J. Field Ornithol. 77, 29-33
[7]
Hussein G, Sankawa U, Goto H, Matsumoto K, Watanabe H 2006. Astaxanthin, a carotenoid with potential in human health and nutrition. J. Nat. Prod. 69, 443-449 Review
[8]
Matthews S. et al. 2006. Astaxanthin binding protein in Atlantic salmon Comparative biochemistry and physiology part B 144, 206-214
[9]
Wathne E. et al. 1998. Pigmentation of Atlantic salmon (Salmo salar) fed astaxanthin in all meals or in alternating meals. Aquaculture 159, 217-231
[10]
Guerin M., Huntley M.E., Olaizola M. 2003. Haematococcus astaxanthin: application for human health and nutrition Trends in Biotechnology 21, 210-216
[11]
Naguib, J.M.A. 2000. Antioxidant Activities of Astaxanthin and Related Carotenoids. J. Agric. Food Chem., 48 (4), 1150 -1154
[12]
Pan, C.-H. Chien Y.-H., & Chen J.-H. 2001. Effect of light regime, algae in water, and dietary astaxanthin on pigmentation, growth, and survival of black tiger prawn Penaeus monodon postlarvae Zoological studies 371-382

Datos: Q413740
Multimedia: Astaxanthin / Q413740

[1] [1]
Margarita Salazar González La astaxantina y su biosíntesis

[2] [2]
Czeczuga B., Czerpak, R. 1968. Carotenoids in the Carapace of the Orconectes limosus (Raf.), Crustacea: Decapoda European Journal of Biochemistry 5, 429–432 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

[3] [3]
Shah, Md Mahfuzur R.; Liang, Yuanmei; Cheng, Jay J.; Daroch, Maurycy (2016). «Astaxanthin-Producing Green Microalga Haematococcus pluvialis: From Single Cell to High Value Commercial Products». Frontiers in Plant Science 7: 531. ISSN 1664-462X. PMC 4848535. PMID 27200009. doi:10.3389/fpls.2016.00531. Consultado el 20 de julio de 2020.

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[6] [6]
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Hussein G, Sankawa U, Goto H, Matsumoto K, Watanabe H 2006. Astaxanthin, a carotenoid with potential in human health and nutrition. J. Nat. Prod. 69, 443-449 Review

[8] [8]
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[10] [10]
Guerin M., Huntley M.E., Olaizola M. 2003. Haematococcus astaxanthin: application for human health and nutrition Trends in Biotechnology 21, 210-216

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Naguib, J.M.A. 2000. Antioxidant Activities of Astaxanthin and Related Carotenoids. J. Agric. Food Chem., 48 (4), 1150 -1154

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Pan, C.-H. Chien Y.-H., & Chen J.-H. 2001. Effect of light regime, algae in water, and dietary astaxanthin on pigmentation, growth, and survival of black tiger prawn Penaeus monodon postlarvae Zoological studies 371-382

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Astaxantina

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Fuentes

Poder antioxidante

Uso industrial

Galería

Véase también

Notas y referencias

Enlaces externos

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Nombre IUPAC (6S) -6-hidroxi-3 - [(1E, 3E, 5E, 7E, 9E, 11E, 13E, 15E, 17E) -18 - [(4S) -4-hidroxi-2,6,6-trimetil- 3-oxociclohexen-1-yl] -3,7,12,16-tetrametiloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil] -2,4,4-trimetilciclohex-2- en-1-ona
Identificadores
Número CAS	472-61-7
Código ATC	No adjudicado
Código ATCvet	No adjudicado
DrugBank	DB06543
Datos químicos
Fórmula	C₄₀H₅₂O₄
Peso mol.	596.8385 g/mol
SMILES CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)C)C
Datos clínicos
Nombre comercial	Druzen Laz® (en combinación), AstaFactor®
Estado legal	Grupo VI (Medicamentos sin receta, autorizados para su venta en cualquier establecimiento.) (MEX)
Vías de adm.	Vía oral
[editar datos en Wikidata]