Metiyonin

Metiyonin

Adlandırmalar
IUPAC adı Methionine L-Metiyonin (yukarıda)   D-Metiyonin (aşağıda)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	59-51-8
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChemSpider	853
ECHA InfoCard	100.000.393
EC Numarası	200-432-1
PubChem CID	6137
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID9020821
InChI InChI=1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
SMILES CSCCC(C(=O)O)N
Özellikler
Molekül formülü	C5H11NO2S
Molekül kütlesi	149,21 g·mol−1
Görünüm	Katı, reksiz kiristal halinde
Yoğunluk	1,34 g·cm−3
Erime noktası	280–281 °C
Çözünürlük (su içinde)	Çok iyi çözülmez: 48 g·l−1 (20 °C)
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 1507
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Metiyonin (Met, M) apolar bir aminoasit ve vücuttaki yağların metabolik olarak yakılmasını hızlandıran lipotropik bir moleküldür. İnsan vücudu tarafından sentezlenemediği için beslenme yoluyla dışarıdan temin edilmesi şart olan temel aminoasitlerden biridir.

Özellikler

Metiyonin ve sistein standart 20 aminoasit arasında sülfür molekülü içeren yegane aminoasitlerdir. Metiyonin türevi S-adenozil metiyonin, enzimatik reaksiyonlarda metil grubu vericisidir. Metiyonin, transsülfürasyon reaksiyonlarındaki katkısıyla sistein, karnitin ve taurin sentezinde rol alir. Ayrica fosfatidilkolin ve diğer fosfolipidlerin sentezinde de kullanılır. Metiyoninin vücutta yanlış dönüşümü ateroskleroza yol açabilir. Aynı zamanda bir şelattir.

Standart genetik kodda sadece bir kodona sahip olan iki aminoasitten biri metiyonindir (AUG), diğeri ise triptofandir (UGG). AUG kodonunun diğer bir özelliği, ribozomlarin mRNA'dan protein sentezleme işlemine başlayabilmeleri için başlangıç sinyalini taşımasıdır. Dolayısıyla, ökaryotik hucrelerde ve arkea tipi bakterilerde proteinlerin N-terminalindeki ilk aminoasit metiyonindir. Genellikle bu ilk metiyonin daha sonra proteinin yapısından posttranslasyonal modifikasyonlarla çıkarılır. Metiyonin diğer aminoasitler gibi proteinlerin başka pozisyonlarında da yer alabilmektedir, fakat protein sentezi esnasında ilk eklenen aminoasit her zaman metiyonindir.

Metiyonin içeren yiyecekler meyveler, et, sebzeler, fındık ve baklagillerdir. Ispanak, yeşil bezelye, sarımsak, bazı peynirler, mısır, antep fıstığı, mahun cevizi, fasulye ve tofu zengin oranda metiyonin içerirler.

Metabolik hastalıklar

Aşağıdaki metabolik hastalıklarda metiyonin yıkımı bozulur:

• homosistinüri
• kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA)
• metilmalonik asidemi
• propiyonik asidemi