Küban

Küban, ${\ce {C8H8}}$ formülüne sahip sentetik bir hidrokarbon bileşiğidir ve bir küpün köşelerinde düzenlenmiş sekiz karbon atomundan ve her bir karbon atomuna bağlı bir hidrojen atomundan oluşur. Katı kristal bir madde olan küban, Platonik hidrokarbonlardan biridir ve prizmanların bir üyesidir. İlk olarak 1964 yılında Philip Eaton ve Thomas Cole tarafından sentezlendi. Bu çalışmadan önce Eaton, "gerekli 90 derecelik bağ açıları" nedeniyle kübanın sentezlenmesinin imkânsız olacağına inanıyordu.^[1]^[2] Kübik şekil, karbon atomlarının, bir tetrahedral karbonun 109.45°'lik açısıyla karşılaştırıldığında oldukça gergin olan, alışılmadık derecede keskin bir 90°'lik bağlanma açısı benimsemesini gerektirir. Bir kez oluşturulduktan sonra küban, kolayca bulunabilen ayrışma yollarının olmaması nedeniyle kinetik olarak oldukça kararlıdır. Oktahedral simetriye sahip en basit hidrokarbondur.

Yüksek potansiyel enerjiye ve kinetik kararlılığa sahip olmaları, kübanı ve türevi bileşiklerini kontrollü enerji depolaması için kullanışlı kılmaktadır. Örneğin, oktanitroküban ve heptanitroküban, yüksek performanslı patlayıcılar olarak incelenmiştir.

Bu bileşikler ayrıca tipik olarak hidrokarbon molekülleri için çok yüksek bir yoğunluğa sahiptir. Ortaya çıkan yüksek enerji yoğunluğu, büyük miktarda enerjinin nispeten daha küçük bir alanda depolanabileceği anlamına gelir; bu, yakıt depolama ve enerji taşıma uygulamaları için önemli bir husustur.

Elde edilişi

Klasik 1964 sentezi, 2-siklopentenonun 2-bromosiklopentadienona dönüştürülmesiyle başlar:

Karbon tetraklorür içinde N-bromosüksinimid ile allilik brominasyon, ardından alkene moleküler brom eklenmesi, 2,3,4-tribromosiklopentanon verir. Bu bileşiğin dietil eter içinde dietilamin ile işlenmesi, dien ürününü vermek üzere iki eşdeğer hidrojen bromürün ortadan kaldırılmasına neden olur.

Eaton'un 1964 küban sentezi

Sekiz karbonlu küban çerçevesinin inşası, 2-bromosiklopentadienon kendiliğinden bir Diels-Alder dimerizasyonuna uğradığında başlar.

Kaynakça

^ Teachers, University of New South Wales Summer School for Chemistry (1963). Approach to Chemistry: Lectures and Workshop Reports of the ... Summer School for Chemistry Teachers (İngilizce). The University. s. 98. 8 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Haziran 2023. "This compound was described only a few months ago and, curiously enough, it is quite easy to make, although only a year ago I would have predicted that it would be difficult, or even impossible, to synthesize."
^ Moore, John W.; Stanitski, Conrad L.; Jurs, Peter C. (2002). Chemistry: The Molecular Science (İngilizce). Harcourt College Publishers. s. 372. ISBN 978-0-03-032011-8. 25 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Haziran 2023. "This sharp bond angle creates severe bond strain in cubane, a compound thought previously impossible to synthesize because of the required 90° bond angles."

[1] Teachers, University of New South Wales Summer School for Chemistry (1963). Approach to Chemistry: Lectures and Workshop Reports of the ... Summer School for Chemistry Teachers (İngilizce). The University. s. 98. 8 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Haziran 2023. "This compound was described only a few months ago and, curiously enough, it is quite easy to make, although only a year ago I would have predicted that it would be difficult, or even impossible, to synthesize."

[2] Moore, John W.; Stanitski, Conrad L.; Jurs, Peter C. (2002). Chemistry: The Molecular Science (İngilizce). Harcourt College Publishers. s. 372. ISBN 978-0-03-032011-8. 25 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Haziran 2023. "This sharp bond angle creates severe bond strain in cubane, a compound thought previously impossible to synthesize because of the required 90° bond angles."

[1]

[2]