Asam amino

Dina kimia, asam amino nyaéta molekul naon baé nu ngandung boh gugus fungsi amino jeung asam karboksilat. Dina biokimia, harti nu pondok sarta umum ieu mimindengna digunakeun pikeun nujul asam amino alfa: asam amino nu gugus fungsi amino jeung asam karboksilatna kabeungkeut na atom karbon nu sarua.

Résidu asam amino nyaéta naon nu nyésa na hiji asam amino nalika hiji molekul cai leungit (hiji ion hidrogén, H⁺, ti sisi nitrogén sarta hiji ion hidroxil, OH^-, ti sisi karboxilat) dina ngawujudna beungkeut péptida .

Ihtisar

Asam amino mangrupa batubata biokimia, nu ngabentuk polimér pondok nu disebut polipéptida atawa péptida nu salajengna ngawangun struktur nu disebut protéin (tempo di handap).

Dua puluh asam amino disandikeun ku sandi genetik baku sarta disebut protéinogénik. Asam amino nu leuwih jarang jeung leuwih pajeulit bisa dijieun dumasar kaperluan ku awak. Prolin mangrupa hiji-hijina asam amino protéinogenik nu gugus gigirna siklik sarta numbu ka gugus a-amino, ngabentuk gugus amino sekunder. Asam amino séjén nu dikandung dina protéin biasana dibentuk tina modifikasi sanggeus translasi (sintésis protéin). Modifikasi ieu sipatna penting pikeun fungsi protéinna. Sahanteuna aya dua asam amino (lian ti nu dua puluh) nu sok dibeungkeutkeun kana protéin nalika translasi:

• Sélénosistéin ku kabeungkeut kana protéin-protéin dina kodon UGA, nu normalna mah mangrupa kodon eureun (stop codon).
• Pirolisin dipaké ku métanogén dina énzim-énzim nu dipaké pikeun ngahasilkeun métana. Disandikeunana mah ku kodon UAG.

Nu kapanggih di alam, kiwari geus leuwih ti 500 asam amino. Malah di antarana aya nu kapanggih dina bahan météorit. Mikroorganisme jeung tutuwuhan mindeng ngahasilkeun asam amino nu teu ilahar, nu sok aya dina péptida antibiotik (misalna nisin atawa alamétisin).

• Lantionin nyaéta dimér alanin nu disasakan ku sulfida nu dikandung babarengan jeung asam amino teu jenuh na lantibiotik (antibiotik pikeun péptida nu asalna ti mikroba).
• Asam 1-aminosiklopropana-1-karboksilat nyaéta asam amino siklik substitusi ganda nu mangrupa zat antara penting dina produksi étilén, hormon tatangkalan.

Lian ti asam amino pikeun sintésis protéin, aya asam amino séjén nu sacara biologis penting, kayaning neurotransmitter glisin, GABA jeung glutamat, ogé karnitin (dipaké na angkutan lipid jeroeun sél), ornitin, sitrulin, homosistéin, hidroxiprolin, hidroxilisin, jeung sarkosin.

Sababaraha ti 20 asam amino na sandi génétik katelah asama amino ésénsil, sabab teu bisa disintésis na jero awak tina sanyawa séjén ku réaksi kimia, tapi kudu diasupan tina dahareun. Pikeun manusa, nu kaasup asam amino ésénsil nyaéa lisin, leusin, isoleusin, métionin, fénilalanin, tréonin, triptofan, valin, sarta (pikeun barudak) histidin jeung arginin.

Mangpaat asam amino

Monosodium glutamat mangrupa additif pangan pikeun ngaronjatkeun rasa.
L-DOPA (L-dihidroxifénilalanin) mangrupa ubar nu dipaké pikeun Parkinsonisme.
5-HTP (5-hidroxitriptofan) dipaké pikeun mulasara masalah neurologis nu patali jeung PKU (fénilketonuria).

Struktur umum asam amino

Struktur umum asam amino alfa protéinogénik nyaéta:

   COOH
   |
 H-C-R
   |
   NH2

di mana "R" nunjukkeun ranté gigir nu husus pikeun unggal asam amino. Asam amino biasana digolongkeun dumasar sipat ranté gigirna jadi opat golongan: asam, basa, hidrofilik (polar), jeung hidrofobik (nonpolar).

Isomérisme

Iwal glisin, R = H, asam amino aya dina dua kamungkinan isomér optik, nu disebut D (tina déxtro) jeung L (tina lévo). Asam amino L mangrupa mayoritas asam amino nu aya na protéin. Asam amino D aya na protéin nu dihasilkeun ku exotic sea-dwelling organisms, kayaning cone snail. Ogé loba pisan ayana dina dinding sél baktéri.

Réaksi

Protéin diwangun ku polimérisasi asam amino dumasar beungkeut péptida dina prosés nu disebut translasi.

Dibentukna beungkeut péptida

Dibentukna beungkeut péptida

Dibentukna beungkeut péptida
1. Asam amino; 2, struktur zwitterion; 3, dua asam amino ngabentuk hiji beungkeut péptida (tempo ogé beungkeut kimia).

Daptar asam amino

Struktur

Tabel di handap ieu mintonkeun struktur jeung lambang 20 asam amino nu aya na sandi genetik.

Sipat kimia

Tabel di handap ieu ngadaptar lambang saaksara, lambang tilu aksara, sarta sipat kimia ranté gigir asam aminona. Asam amino nu can kanyahoan dibéré lambang X (saaksara) atawa asx (tilu aksara) nu ngandung harti yén éta asam amino téh asparagin atawa asam aspartat.

Singget.		Ngaran lengkep	Tipe ranté gigir	Massa	pI	pK1(α-COOH)	pK2(α-+NH3)	pKr (R)	Catetan
A	Ala	Alanin	hidrofobik	89.09	6.11	2.35	9.87
C	Cys	Sistéin	hidrofilik	121.16	5.05	1.92	10.70	8.37	Dina kaayaan ngaoksidasi, dua sistéin bisa ngagabung maké beungkeut disulfida jadi asam amino sistin. Dina wangunan protéin, misalna dina insulin, sistéin ieu ngarojong struktur tersiérna.
D	Asp	Asam aspartat	asam	133.10	2.85	1.99	9.90	3.90
E	Glu	Asam glutamat	asam	147.13	3.15	2.10	9.47	4.07
F	Phe	Fenilalanin	hidrofobik	165.19	5.49	2.20	9.31
G	Gly	Glisin	hidrofilik	75.07	6.06	2.35	9.78		ku sabab ayana dua atom hidrogén dina karbon α, glisin teu aktif optis.
H	His	Histidin	basa	155.16	7.60	1.80	9.33	6.04
I	Ile	Isoleusin	hidrofobik	131.17	6.05	2.32	9.76
K	Lys	Lisin	basa	146.19	9.60	2.16	9.06	10.54
L	Leu	Leusin	hidrofobik	131.17	6.01	2.33	9.74
M	Met	Métionin	hidrofobik	149.21	5.74	2.13	9.28		Always the first amino acid to be incorporated into a protein; sometimes removed after translation.
N	Asn	Asparagin	hidrofilik	132.12	5.41	2.14	8.72
P	Pro	Prolin	hidrofobik	115.13	6.30	1.95	10.64		Bisa ngaruksak struktur tilepan protéin samodél héliks-α atawa lambar-β.
Q	Gln	Glutamin	hidrofilik	146.15	5.65	2.17	9.13
R	Arg	Arginin	basa	174.20	10.76	1.82	8.99	12.48
S	Ser	Serin	hidrofilik	105.09	5.68	2.19	9.21
T	Thr	Tréonin	hidrofilik	119.12	5.60	2.09	9.10
V	Val	Valin	hidrofobik	117.15	6.00	2.39	9.74
W	Trp	Triptofan	hidrofobik	204.23	5.89	2.46	9.41
Y	Tyr	Tirosin	hidrofilik	181.19	5.64	2.20	9.21	10.46

Asam Amino	hidrofobik	positif	négatif	polar	muatan	leutik	ménél	aromatik	alifatik	Volume van der Waals
Ala	X	-	-	-	-	X	X	-	-	67
Cys	X	-	-	-	-	X	-	-	-	86
Asp	-	-	X	X	X	X	-	-	-	91
Glu	-	-	X	X	X	-	-	-	-	109
Phe	X	-	-	-	-	-	-	X	-	135
Gly	X	-	-	-	-	X	X	-	-	48
His	X	X	-	X	X	-	-	X	-	118
Lys	X	X	-	X	X	-	-	-	-	135
Ile	X	-	-	-	-	-	-	-	X	124
Leu	X	-	-	-	-	-	-	-	X	124
Met	X	-	-	-	-	-	-	-	-	124
Asn	-	-	-	X	-	X	-	-	-	96
Pro	-	-	-	-	-	X	-	-	-	90
Gln	-	-	-	X	-	-	-	-	-	114
Arg	-	X	-	X	X	-	-	-	-	148
Ser	-	-	-	X	-	X	X	-	-	73
Thr	X	-	-	X	-	X	-	-	-	93
Val	X	-	-	-	-	X	-	-	X	105
Trp	X	-	-	X	-	-	-	X	-	163
Tyr	X	-	-	X	-	-	-	X	-	141