Asparagin

L-asparagin

Imena
IUPAC ime asparagin
Druga imena 2-amino-3-karbamoilpropanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	70-47-3
3D model (JSmol)	Interaktivna slika Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:17196
ChEMBL	ChEMBL58832
ChemSpider	6031
DrugBank	DB03943
ECHA InfoCard	100.019.565
KEGG	C00152
PubChem CID	236
UNII	7NG0A2TUHQ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30859927
InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD
SMILES O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
Lastnosti
Kemijska formula	C4H8N2O3
Molska masa	132,12 g·mol−1
Videz	beli kristali
Gostota	1,543 g/cm3
Tališče	234 °C (453 °F; 507 K)
Vrelišče	438 °C (820 °F; 711 K)
Topnost v vodi	2,94 g/100 mL
Topnost	topen v kislinah, alkalijah, zanemarljivo v metanolu, etanolu, etru in benzenu
log P	-3,82
Kislost (pKa)	2,02 (karboksil), 8,80 (amino)
Struktura
Kristalna struktura	ortorombska
Termokemija
Std tvorbena entalpija (ΔfH⦵298)	-789,4 kJ/mol
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)	0 1 0
Plamenišče	219 °C (426 °F; 492 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Asparagin (okrajšano kot Asn ali N; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). V stranski verigi se nahaja karboksamidna skupina. Asparagin ni esencialna aminokislina. Kodona, ki kodirata asparagin, sta AAU in AAC.

Zgodovina

Asparagin so prvič osamili leta 1806 iz belušev in je tako prva izolirana aminokislina sploh. Značilen vonj seča po uživanju belušev je posledica različnih presnovnih produktov asparagina.

Viri

Prehrambeni viri

Asparagin ni esencialna aminokislina, torej ga lahko naš organizem sam proizvede v dovoljšnjih količinah in ni treba, da ga dobivamo s hrano. Sicer se pa nahaja v različnih vrstah prehrane:

• hrana živalskega izvora: mlečni proizvodi, sirotka, govedina, perutnina, jajca, ribe, laktalbumin, morska hrana,
• hrana rastlinskega izvora: beluši, paradižnik, stročnice, oreščki, semena, soja, polnozrnati proizvodi.

Biosinteza

Predhodnik asparagina je oksaloacetat. Le-ta se s pomočjo encima transaminaza pretvori v aspartat. Encim namreč prenese amino skupino iz glutamata na oksaloacetat in pri tem nastaneta α-ketoglutarat in aspartat. Iz aspartata, glutamina in ATP-ja nastanejo s pomočjo encima asparagin-sintetaza poleg asparagina še AMP, glutamat in pirofosfat.

Razgradnja

Encim L-asparaginaza hidrolizira amidno skupino in nastaneta aspartat ter amonijak. Transaminaza pretvori aspartat v oksaloacetat, ki pa lahko vstopi bodisi v cikel trikarboksilnih kislin bodisi v proces glukoneogeneze.

Vloga

Asparagin je pomemben za delovanje živčevja ter za sintezo amonijaka.