Vinylová skupina
O iných významoch výrazu vinyl pozri vinyl.
Vinylová skupina označuje funkčnú skupinu, ktorej vzorec je –HC=C2H.[1] Je to skupina odvodená od molekuly etylénu (eténu), z ktorej bol odštiepený jeden atóm vodíka.[2] Takisto sa označuje ako vinyl[2][3] alebo etenyl[3] (skratka Vi[4]). Tento názov sa používa i pre zlúčeniny, ktoré obsahujú túto skupinu, teda majú vzorec R−CH=CH2, kde R je nejaká iná skupina atómov.
Jeden z priemyslovo významných príkladov je vinylchlorid, ktorý je prekurzorom pre PVC,[5] plast bežne známy ako vinyl.
Vinylová skupina je jednou z alkénylových funkčných skupín. V uhlíkovej kostre sa sp2-hybridizované uhlíky alebo pozície často označujú ako vinylové. Alyly, akryláty a styrény obsahujú vinylovú skupinu.
Vinylové polyméry
[upraviť | upraviť zdroj]
Vinylové skupiny môžu polymerizovať v prítomnosti radikálových iniciátorov alebo katalyzátorov, čím vznikajú vinylové polyméry. Tieto polyméry neobsahujú vinylové skupiny, namiesto toho sú nastýtené. V tabuľke nižšie sú uvedené príklady niekoľkých vinylových polymérov.
| Monomér | Výsledný polymér |
|---|---|
| Vinylchlorid | Polyvinylchlorid (PVC) |
| Vinylfluorid | Polyinylfluorid (PVF) |
| Vinylacetát | Polyvinylacetát (PVAc) |
Reaktivita
[upraviť | upraviť zdroj]
 |
Tejto sekcii chýbajú odkazy na použité zdroje, obsah preto nie je možné overiť. |
Vinylové deriváty sú alkény. Ak sú aktivované susednou skupinou, zvýšená polarizácia väzby spôsobuje charakteristickú reaktivitu:
- V alylových zlúčeninách, kde je najbližší uhlík nasýtený, ale jedenkrát substituovaný, môže prebehnúť alylový prešmyk a sú pozorované príbuzné reakcie.
- Alylové Grignardove činidlá môžu atakovať najprv vinylový koniec.
- Ak je vedľa vinylovej skupiny skupina odťahujúca elektróny, môže prebehnúť konjugovaná adícia (Michaelova adícia).
Vinylové organokovové zlúčeniny, napríklad vinyllítium a vinyltributylcín, sa účastnia párovacích reakcií, napríklad Negišiho párovania.
Etymológia
[upraviť | upraviť zdroj]Pôvod slova vinyl je v latinskom vinum, „víno“, a gréckom hylos, „hmota“ alebo „materiál“, kvôli jeho vzťahu s etanolom. Názov vinyl prvýkrát použil nemecký chemik Hermann Kolbe v roku 1851.[6]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ IUPAC - vinylic groups (V06622) [online]. goldbook.iupac.org, [cit. 2022-03-31]. DOI: 10.1351/goldbook.V06622. Dostupné online.
- ↑ a b FILIT - Vinyl [online]. dai.fmph.uniba.sk, [cit. 2022-03-31]. Dostupné online.
- ↑ a b PUTALA, Martin. Názvoslovie organických zlúčenín [online]. [Cit. 2022-03-31]. Dostupné online.
- ↑ Rules for abbreviation of protecting groups p.310
- ↑ Synthesis and structure of poly(vinyl chloride). Progress in Polymer Science, December 2002, s. 2021–2054. DOI: 10.1016/S0079-6700(02)00066-7.
- ↑ H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) : 369-405; see footnote on page 376.