Efedrin
-Ephedrin.svg)
| |||
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (R*,S*)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol | |||
| Klinički podaci | |||
| AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 299-42-3 | ||
| ATC kod | C01CA26 R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04 | ||
| PubChem[1][2] | 5032 | ||
| DrugBank | DB01364 | ||
| ChemSpider[3] | 8935 | ||
| UNII | GN83C131XS 
| ||
| KEGG[4] | D00124
| ||
| ChEBI | CHEBI:15407
| ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL211456
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C10H15NO | ||
| Mol. masa | 165,23 | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | 85% | ||
| Metabolizam | minimalan hepatički | ||
| Poluvreme eliminacije | 3–6 sata | ||
| Izlučivanje | 22-99% renalno | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | A(AU) A(US) | ||
| Pravni status | Samo na recept (S4) (AU) Schedule VI (CA) P (UK) OTC (SAD) | ||
| Način primene | oralno, IV, IM, SC | ||
Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.
Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda Ephedra (familija Ephedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.[6] On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.
U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka Ephedra sinica koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki Ephedra vrste.
Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.
Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.
Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.[7]
Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.[8]
Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.[9][10] Neophodni L-izomer se iuoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.
Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u presustvu metilamina čime se formira efedrin.[11][12]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010
- ↑ Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF. ur. Martindale: The complete drug reference (29th izd.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-210-2.
- ↑ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
- ↑ Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)
- ↑ Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). „Synthesis of ephedrine and structurally similar compounds. I. A new synthesis of ephedrine”. Journal of the American Chemical Society 51 (2): 580. DOI:10.1021/ja01377a032.
- ↑ W. Klawehn, G. Hilderbrandt, U.S. Patent 1.956.950 (1934)
- ↑ Merck Chem. Fab. E, DE 469782 (1926)
