Guaiacol
| Guaiacol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 90-05-1 |
| ChEMBL | CHEMBL13766 |
| PubChem CID | 460 |
| Formulă chimică | C₇H₈O₂[1]  |
| Masă molară | 124,052 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 30 °C[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Guaiacolul este un compus organic natural cu formula C6H4(OH)(OCH3). Este sintetizat de o mare varietate de organisme,[4] precum speciile din genul Guaiacum. Este și un component al creozotului de lemn, al uleiurilor volatile din semințele de țelină, frunzele de tabac și de portocal și în coaja de lămâie.[5] Guaiacolul conferă aromă în cazul unor băuturi, precum: whisky[6] și cafea.[7]
Obținere
modificareCompusul a fost izolat pentru prima dată de către Otto Unverdorben în anul 1826.[8] Guaiacolul se produce prin metilarea pirocatecolului, utilizând potasă și sulfat de dimetil:[9]
La nivel de laborator, se poate aplica reacția de hidroliză a o-anisidinei, derivată de la anisol, printr-un intermediar sare de diazoniu. Se mai poate aplica dimetilarea pirocatechinei, urmată de demetilare selectivă cu etantiolat sodic:[10]
Proprietăți
modificareGuaiacolul este utilizat ca precursor pentru multe molecule,[11] precum eugenolul.[12] Aproximativ 85% din producția mondială de vanilină se realizează plecând de la guaiacol. Metoda începe cu o reacție de condensare a acidului glioxilic cu guaiacolul (1), obținându-se acidul vanilmandelic (2), care se oxidează la un derivat de acid acid fenilglioxilic (3). Acesta suferă decarboxilare cu formarea de vanilină (4):[13]
Note
modificare- ^ a b „Guaiacol”, guaiacol (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Guaiacol”, guaiacol (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Duffey, S. S.; Aldrich, J. R.; Blum, M. S. (). „Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran Leptoglossus phyllopus”. Comparative Biochemistry and Physiology B: Biochemistry & Molecular Biology. 56 (2B): 101–102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.
- ^ Burdock, G. A. (). Encyclopedia of Food and Color Additives. Boca Raton, FL: CRC Press. p. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
- ^ Gallegos, Jenna (). „The best way to drink whiskey, according to science”. The Washington Post.
Guaiacol is what gives whiskey that smoky, spicy, peaty flavor.
- ^ Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (). „Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (19): 5768–5773. doi:10.1021/jf0341767. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.
- ^ Stevens, M. E.; Ronan, A. K.; Sourkes, T. S.; E. M., Boyd (). „On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols”. Canadian Medical Association Journal. 48 (2): 124–127. PMC 1827660
. PMID 20322688.
- ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (), „Phenol Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313
- ^ Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (), „Orcinol Monomethyl Ether”, Org. Synth.; Collective Volume, 6, p. 859
- ^ Liao, Chun-Chen (). „Masked o-benzoquinone strategy in organic synthesis: Short and efficient construction of cis-decalins and linear triquinanes from 2-methoxyphenols”. Pure and Applied Chemistry. 77 (7): 1221–1234. doi:10.1351/pac200577071221.
- ^ Allen, C. F. H.; Gates, J. W., Jr (), „o-Eugenol”, Org. Synth.; Collective Volume, 3, p. 418
- ^ Esposito, Lawrence J.; Formanek, K.; Kientz, G.; Mauger, F.; Maureaux, V.; Robert, G.; Truchet, F. (). „Vanillin”. Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 24 (ed. 4). New York, NY: John Wiley & Sons. pp. 812–825.
