Alanina
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| Alanina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Alanina |
| Outros nomes | Ácido 2-aminopropiônico Ácido 2-amino-propanoico Ala (abreviatura) |
| Identificadores | |
| Número CAS | , 56-41-7 (L-isomer) 338-69-2 (D-isomer) |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H7NO2 |
| Massa molar | 89.08 g mol-1 |
| Aparência | Pó branco |
| Densidade | 1.424 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
258 °C subl. |
| Solubilidade em água | Solúvel |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico) |
| Aminoácidos relacionados | Glicina (ácido aminoetanoico) Beta-alanina (ácido 3-aminopropanoico) Serina (ácido 2-amino-3-hidroxi-propanoico) Deidroalanina (ácido 2-amino-prop-2-enoico) Ácido alfa-aminobutírico (ácido 2-aminobutanoico) Fenilalanina (ácido 2-amino-3-fenilpropanoico) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Alanina (ALA ou A) é um dos aminoácidos que formam as proteínas nos seres vivos. Pode ser classificada como um aminoácido alifático, possuindo apenas o radical metil como cadeia lateral e hidrofóbico.
Ela desempenha um papel importante na transferência de azoto a partir de tecidos periféricos para o fígado, ajuda no metabolismo da glicose, um hidrato de carbono simples que o organismo utiliza para a energia, protege contra a acumulação de substâncias tóxicas que são libertadas nas células musculares quando proteína muscular quebra rapidamente para atender às necessidades de energia, como o que acontece com o exercício aeróbico, fortalece o sistema imunológico, produzindo anticorpos.
Estrutura
[editar | editar código-fonte]A alanina é o nome comum para o ácido 2-aminopropanóico. O grupo variável ligado ao carbono α, que distingue um aminoácido de outro, e neste caso é um grupo metilo. Este grupo confere um carácter hidrofóbico à alanina, classificando-se esta como aminoácido alifático. Pela mesma razão, é estruturalmente um dos aminoácidos mais simples.
Síntese
[editar | editar código-fonte]A transferência de um grupo amina para o piruvato resulta na síntese de alanina in vivo. Assim, a alanina possui uma relação próxima a vias metabólicas como a glicólise, a gluconeogénese e o ciclo dos ácidos tricarboxílicos.
Função
[editar | editar código-fonte]Quando fazendo parte de uma proteína, a alanina não é um aminoácido muito reactivo, devido à limitada reactividade do grupo metilo em situações fisiológicas. É por isso uma opção quando se efectuam estudos de mutagénese dirigida destinados a revelar a função de um aminoácido mais reactivo - a substituição deste por alanina possibilita a existência de um aminoácido na cadeia polipeptídica mas sem função reaccional.
Apesar da sua pouca reactividade química, a alanina pode ter funções de reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios activos ou de regulação em enzimas.
A Alanina atua no reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios ativos ou de regulação de enzimas; No metabolismo do Tripitofano e da Vitamina Piridoxina; Síntese protéica. Reduz o colesterol em ratos. Participa da Gliconeogênese.
Além disso, a alanina também atua como transportador dos íos amônio produzidos no músculos para o fígado, pela aminação do piruvato em alanina, o posterior transporte desta para o fígado e a desaminaçao desta através da reação com o alfa-cetoglutarato (transaminação), formando como produtos o glutamato( que será usado no ciclo da uréia) e o piruvato novamente.
Bibliografia
[editar | editar código-fonte]- Vollhardt, K.P.C, Score, N.E., Organic Chemistry (2nd edition), p. 1031-1034, W.H.Freeman and Company, New York (1994).
