Hexametilenodiamina
| Hexametilenodiamina Alerta sobre risco à saúde[1][2] | |
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| Nome IUPAC | 1,6-Hexanodiamina |
| Outros nomes | 1,6-Diaminohexano Hexano-1,6-diamina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H16N2 |
| Massa molar | 116.21 g/mol |
| Aparência | Cristais ou pó branco a amarelado |
| Densidade | 0.84 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
42 °C, 315 K, 108 °F |
| Ponto de ebulição |
205 °C, 478 K, 401 °F |
| Solubilidade em água | Livremente solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes polares |
| Riscos associados | |
| Frases R | R20 R22 R34 |
| Ponto de fulgor | 93 °C |
| Limites de explosividade | 0.7 - 6.3 % |
| Compostos relacionados | |
| Diaminas relacionados | Cadaverina (pentano-1,5-diamina) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Hexametilenodiamina ou 1,6-hexanodiamina ou ainda 1,6 hexametilenodiamina é uma diamina com um hidrocarboneto hexametileno ligado a grupos funcionais amina em cada extremo. Tem um forte odor de amina, similar a piperidina. A hexametilenodiamina é produzida da adiponitrila. Possui fórmula química C6H16N2 (ou NH2(CH2)6NH2). Aproximadamente 1 milhão de toneladas são produzidas anualmente.[3]
Produção
editarHexametilenodiamina foi primeiro descrita por Theodor Curtius.[4]
Hexametilenodiamina origina-se do 1,3-butadieno por dupla adição do ácido clorídrico, passando pelo 1,4-diclorobutano (ver Markovnikov-Regel) e posterior conversão do cianeto de sódio passando pela adiponitrila e completando a produção com hidrogenação desta. Alternativamente também pode ser obtida da acrilonitrila eletroquimicamente de subprodutos do carvão com ligação dupla terminal por dimerização.
Também é produzida a partir do furfural, na qual o furfural sobre um meio de contato de ZnO-Cr2O3 sofre decarbonilização. Com o furano obtido pode-se então com através da ação de HCl proceder uma divisão do éter (favorecido pelo caráter de alcadieno). Após a conversão também por cianato de sódio e finalmente hidrogenação obtém-se igualmente hexametilenodiamina.
É atualmente produzida pela hidrogenação da adiponitrila:
- NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
A hidrogenação é conduzida em adiponitrila fundida diluida com amônia. Catalisadores típicos baseados em cobalto e ferro. O rendimento é comercialmente significativo e subprodutos são gerados em virtude da reatividade de intermediários parcialmente hidrogenados. Estes outros produtos incluem 1,2-diaminociclohexano, hexametilenoimina, e a triamina bis(hexametilenotriamina).[3]
Usos
editarSeus principais usos como matéria prima são na
- produção de polímeros de nylon, em reação com o ácido adípico ou com o cloreto de adipoíla, para o nylon "6,6" e com o ácido sebácico ou o dicloreto de ácido sebácico, alternativamente para obter o nylon "6,10", entre outras variações.
- produção de di-isocianato de hexametileno (HDI) para uso como monômero básico para a produção de poliuretano
- agente de reticulação em resinas epóxi.
Segurança
editarHexametilenodiamina é altamente tóxica e pode causar sérios danos. Estes incluem queimaduras e grave irritação. Tais ferimentos foram observados no maior acidente que ocorreu nas instalações da BASF em Seal Sands, próximo a Billingham em 4 de janeiro de 2007 quando 16 pessoas tiveram de ser tratadas por sérios ferimentos e uma por queimadura.[5][6] No total, 37 pessoas foram relatadas como tendo sido feridas como resultado deste acidente.
Estabilidade
editarHexametilenodiamina é estável, mas combustível. É incompatível com fortes agentes oxidantes, ácidos fortes e materiais orgânicos diversos.
Ver também
editarReferências
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 4614.
- ↑ MSDS (em inglês)
- ↑ a b Robert A. Smiley "Hexamethylenediamine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:629 10.1002/14356007.a12 629
- ↑ T. Curtius et al. J. Prakt. Chem., 1900, volume 62, p. 189.
- ↑ BBC News (em inglês)
- ↑ BBC News (em inglês)
Ligações externas
editar- Ficha de Dados de Segurança - www.panreac.com
- Ficha de Informação de Produto Químico - HEXAMETILENODIAMINA SÓLIDA- www.cetesb.sp.gov.br[ligação inativa]
- Ficha de Informação de Produto Químico - HEXAMETILENODIAMINA SOLUÇÃO - www.cetesb.sp.gov.br[ligação inativa]
- Faculdade de Ciências e Tecnologia – Universidade Nova de Lisboa - Uma prática de produção de nylon 6, 10
