Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Strychnina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
(1R ,11S ,18S ,20R ,21R ,22S )-12-okso-8,17-diazaheptacyklo[15.5.2.0{1,18} .0{2,7} .0{8,22} .0{11,21} .0{15,20} ]tetrakoza- 2,4,6,14-tetraen-9-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C21 H22 N2 O2
Masa molowa
334,42 g/mol
Wygląd
białe kryształy [1]
Identyfikacja
Numer CAS
57-24-9
PubChem
441071
DrugBank
DB15954
SMILES
C1CN2CC3=CCO[C@H]4CC(=O)N5[C@H]6[C@H]4[C@H]3C[C@H]2[C@@]61C7=CC=CC=C75
InChI
InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey
QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki : dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
Na podstawie Rozporządzenia CLP , zał. VI[7]
Zwroty H
H300 , H310 , H410
Zwroty P
P264 , P280 , P301+P310 , P302+P350 , P310
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP , zał. VI[7]
Silnie
Groźny dla
Zwroty R
R27/28 , R50/53
Zwroty S
S1/2 , S36/37 , S45 , S60 , S61
NFPA 704
Na podstawie[9]
Numer RTECS
WL2275000
Dawka śmiertelna
LD50 2,35 mg/kg (szczur, doustnie)[8]
Podobne związki
Podobne związki
brucyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Strychnina – organiczny związek chemiczny , alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka , posiadający silne właściwości toksyczne (LD50 =16 mg/kg szczur, śmiertelne dawki doustne zarejestrowane dla dorosłych ludzi są rzędu 30–120 mg, choć znany jest przypadek przeżycia po spożyciu 3,75 g[10]
Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku , wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny ). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie[11]
Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona , a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii )[2]
Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów . Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany .
Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery . Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki .
Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg ) pod postacią azotanu , jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.
W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.
Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin [12]
↑ Podręczny słownik chemiczny , Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 382, ISBN 83-7183-240-0 .↑ a b c Jiri Patocka: Strychnine. W: Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents . Ramesh C. Gupta (red.). Elsevier, 2009, s. 199–205. DOI : 10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6 . ISBN 978-0-12-374484-5 . ↑ Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations . „J. Chem. Soc.”, s. 1120–1123, 1957. DOI : 10.1039/JR9570001120 . ↑ a b c Strychnine GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung , ZVG: 510360 (niem. • ang. ) .↑ Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (–)-Strychnine (Supporting Information) DOI : 10.1021/ja046407b . ↑ R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine . „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. DOI : 10.1016/S0040-4020(01)98529-1 . ↑ a b Strychnina Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang. ) .↑ Strychnina (nr S0532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Polski.↑ Strychnina (nr S0532) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Stanów Zjednoczonych.↑ Strychnine Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego [dostęp 2020-02-29] (ang. ) .↑ Sharma, R.K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008.
↑ Encyklopedia Leków: Asconerin .
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D -deprenyldenopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetaminaetylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoaminametylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N ,α-dietylofenyloetyloaminaN -benzylo-1-fenetyloaminaN -etylobufedronN -etyloheksedronN ,N -dimetylofenetyloaminanaftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L -norpseudoefedrynaoktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne
