Gliseraldehid

Gliseraldehid
Nama
	Nama IUPAC Gliseraldehid
	Nama IUPAC sistematik 2,3-Dihidroksipropanal
	Nama lain Gliseraldehid; Gliserik aldehid; Gliseral
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	56-82-6 (rasemik) ; 453-17-8 (R) ; 497-09-6 (S) ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif; Imej berinteraktif;
ChemSpider	731 ;
ECHA InfoCard	100.000.264
PubChem CID	751;
UNII	DI19XSG16H (rasemik) ; 41A680M0WB (R) ; GI7U82BL5A (S) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90861586 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 Key: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU;
	SMILES O=CC(O)CO; OCC(O)C=O;
Sifat
Formula kimia	C3H6O3
Jisim molar	90.08 g·mol−1
Ketumpatan	1.455 g/cm3
Takat lebur	145 °C (293 °F; 418 K)
Takat didih	140 hingga 150 °C (284 hingga 302 °F; 413 hingga 423 K) 0.8 mmHg
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Gliseraldehid (gliseral) ialah sebuah molekul triosa monosakarida dengan formula kimia C₃H₆O₃. Ia merupakan aldosa yang paling ringkas. Ia adalah manis, tidak berwarna, berbentuk kristal pepejal yang merupakan sebatian perantaraan dalam karbohidrat metabolisme. Perkataan ini berasal daripada gabungan gliserol dan aldehid kerana gliseraldehid ialah gliserol dengan satu kumpulan alkohol teroksida kepada aldehid.

Struktur

Gliseraldehid mempunyai satu pusat kiral, dan oleh itu, wujud sebagai dua enantiomer yang berbeza dengan putaran optik bertentangan:

	D-Gliseraldehid (R)-Gliseraldehid (+)-Gliseraldehid	L-Gliseraldehid (S)-Gliseraldehid (−)-Gliseraldehid
Unjuran Fischer
Formula rangka
Model bola dan batang

Walaupun putaran optik gliseraldehid ialah (+) bagi R dan (−) bagi S, ini tidak benar untuk semua monosakarida. Konfigurasi stereokimia hanya boleh ditentukan daripada struktur kimia, manakala putaran optik hanya boleh ditentukan secara empirik (melalui eksperimen). Geometri molekul D- telah diberikan kepada (+)-gliseraldehid pada akhir abad ke-19 berdasarkan tekaan tepat seperti yang disahkan oleh kristalografi sinar X pada tahun 1951.^[1]

Dalam sistem D/L, gliseraldehid digunakan sebagai piawai konfigurasi bagi karbohidrat.^[2] Monosakarida dengan konfigurasi mutlak serupa dengan (R)-gliseraldehid di stereopusat terakhir seperti C5 di glukosa diberi dengan huruf keterangan D-, dan molekul dengan keserupaan dengan (S)-gliseraldehid diberi L-.

Penghasilan

Gliseraldehid boleh disediakan bersama-sama dengan dihidroksiaseton dengan pengoksidaan ringan gliserol, seperti hidrogen peroksida^[3] dan garam besi sebagai mangkin.^{[perlu rujukan]}

Sikloheksilidena asetalnya juga boleh dihasilkan melalui pembelahan oksidatif bis(asetal) manitol.^[4]

Biokimia

Enzim gliserol dehidrogenase (NADP⁺) memiliki dua substrat, gliserol dan NADP⁺, dan 3 produk, D-gliseraldehid, NADPH dan H+.^[5]

Penukaran salingan antara fosfat gliseraldehid (gliseraldehid 3-fosfat) dan dihidroksiaseton (dihidroksiaseton fosfat) yang dimangkinkan oleh enzim triosafosfat isomerase ialah satu langkah perantara dalam glikolisis.

Rujukan

^ Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL doi:10.1038/168271a0
^ "22.03: The D and L Notation". Chemistry LibreTexts (dalam bahasa Inggeris). 2015-03-19. Dicapai pada 2022-01-09.
^ Wu, Gongde; Wang, Xiaoli; Jiang, Taineng; Lin, Qibo (2015-11-27). "Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex". Catalysts (dalam bahasa Inggeris). 5 (4): 2039–2051. doi:10.3390/catal5042039. ISSN 2073-4344.
^ Dhatrak, N. R.; Jagtap, T. N.; Shinde, A. B. (2022). "Preparation of 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol and 2,3-Cyclohexylidene-D-glyceraldehyde". Organic Syntheses. 99: 363–380. doi:10.15227/orgsyn.099.0363. S2CID 254320929 Check |s2cid= value (bantuan).
^ Kormann, Alfred W.; Hurst, Robert O.; Flynn, T.G. (1972). "Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology (dalam bahasa Inggeris). 258 (1): 40–55. doi:10.1016/0005-2744(72)90965-5. PMID 4400494.

[1] Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL doi:10.1038/168271a0

[2] "22.03: The D and L Notation". Chemistry LibreTexts (dalam bahasa Inggeris). 2015-03-19. Dicapai pada 2022-01-09.

[3] Wu, Gongde; Wang, Xiaoli; Jiang, Taineng; Lin, Qibo (2015-11-27). "Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex". Catalysts (dalam bahasa Inggeris). 5 (4): 2039–2051. doi:10.3390/catal5042039. ISSN 2073-4344.

[4] Dhatrak, N. R.; Jagtap, T. N.; Shinde, A. B. (2022). "Preparation of 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol and 2,3-Cyclohexylidene-D-glyceraldehyde". Organic Syntheses. 99: 363–380. doi:10.15227/orgsyn.099.0363. S2CID 254320929 Check |s2cid= value (bantuan).

[5] Kormann, Alfred W.; Hurst, Robert O.; Flynn, T.G. (1972). "Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology (dalam bahasa Inggeris). 258 (1): 40–55. doi:10.1016/0005-2744(72)90965-5. PMID 4400494.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]