Nikotīns

Nikotīns
Nikotīna struktūrformula Nikotīna molekulas modelis
Citi nosaukumi	(S)-3-(1-metil-2-pirolidinil)piridīns
CAS numurs	54-11-5
Ķīmiskā formula	C10H14N2
Molmasa	162,23 g/mol
Blīvums	1010 kg/m3
Kušanas temperatūra	-79 °C
Viršanas temperatūra	247 °C
Šķīdība ūdenī	šķīst

Nikotīns ir piridīna grupas alkaloīds - bezkrāsains, eļļains šķidrums, kam ir raksturīga tabakas smaka. Tas ir galvenais tabakas alkaloīds. Nikotīna molekula satur piridīna un pirolidīna heterociklus.

Vēsture

Tīrā veidā pirmo reizi izdalīts 1828. gadā. Nikotīna ķīmiskā uzbūve noskaidrota 1893. gadā un 1904. gadā tas ķīmiski sintezēts (A. Piktē).

Nikotīna nosaukums radies no tabakas ģints latīņu nosaukuma Nicotiana (kura savukārt nosaukta Francijas sūtņa Žana Niko (Jean Nicot) vārdā - viņš 1560. gadā atsūtīja tabakas sēklas no Brazīlijas uz Parīzi un rekomendēja izmantot augu kā medikamentu).

Atrašanās dabā

Nikotīnu satur nakteņu dzimtas (Solanaceae) augi, galvenokārt tabaka. Nedaudz nikotīna ir arī tomātos, kartupeļos, baklažānos. Sausa tabaka var saturēt līdz 5% nikotīna. Nikotīna biosintēze notiek tabakas saknēs, bet uzkrāšanās - lapās.

Īpašības

Nikotīns ir iedarbīgs neirotoksīns ar narkotiskām īpašībām. Mazās koncentrācijās izraisa atkarību un ir viens no galvenajiem atkarības no smēķēšanas veidotājiem. Smēķētājiem, kas pieraduši pie nikotīna mikrodozām, tas izraisa atslābināšanos, nomierina, rada vieglu eiforiju un paaugstina modrību. Nikotīns viegli uzsūcas caur ādu, tādēļ nikotīna plāksterus izmanto smēķēšanas atmešanai.

Nikotīns ir vāja bāze un spēj veidot cietus, ūdenī šķīstošus sāļus ar skābēm.

Nikotīna tvaiki uzliesmo pie 95 °C, tādēļ smēķējot lielākā daļa nikotīna sadeg (cigarete satur vidēji 1 mg nikotīna), tomēr atlikums nodrošina vēlamo smēķēšanas efektu.

Nikotīns viegli oksidējas līdz nikotīnskābei, kas ir svarīgs vitamīns. Tomēr cilvēka organismā nav fermentu, kas nodrošinātu šādu nikotīna oksidēšanos, tādēļ smēķētāji var vienlaikus ciest no nikotīnskābes (PP vitamīna) trūkuma.

Nelielas devas izraisa centrālās nervu sistēmas uzbudinājumu un asinsspiediena paaugstināšanos. Lielākas devas rada nervu sistēmas paralīzi. Smēķējot tabaku, nikotīna pārdozēšana gan nav iespējama, tomēr tā ir iespējama, ja vienā laikā lieto nikotīna plāksterus, košļājamās gumijas un cigaretes. Nikotīns var izraisīt organisma saindēšanos vai pat nāvi arī pēc augstas koncentrācijas nikotīna uztecināšanas uz ādas tādēļ, ka tas spēj iesūkties organismā caur ādu.

Iegūšana

Lai arī nikotīnu var sintezēt ķīmiski, praksē to iegūst no tabakas ražošanas atkritumiem.

Izmantošana

Agrāk pielietoja kā stipras iedarbības insekticīdu, jo nikotīns ir sevišķi toksisks kukaiņiem; mūsdienās vairāk izmanto nikotīna atvasinājumus, piemēram, imidaklorpīdu.

Interesanti fakti

Lai arī teiciens "piliens nikotīna nogalina zirgu" ir kļuvis par sakāmvārdu, īstenībā tas var nogalināt pat trīs nelielus zirgus ap 200 kg svarā.

No ASV ražotajām cigaretēm Kolumbijā katru gadu nomirst vairāk cilvēku nekā ASV no Kolumbijā ražotā kokaīna.^{[nepieciešama atsauce]}