사카로핀
![Stereo, skeletal formula of saccharopine ((2S)-2-{[(5S)-5-aminopentyl]amino})](?x=http://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%8C%8C%EC%9D%BC:Saccharopine.svg)
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
2-[(5-Amino-5-carboxypentyl)amino]pentanedioic acid[1]
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| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| KEGG | |
| MeSH | saccharopine |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C11H20N2O6 | |
| 몰 질량 | 276.289 g·mol−1 |
| 관련 화합물 | |
관련 alkanoic acids
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관련 화합물
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Palmitoylethanolamide |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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사카로핀(영어: saccharopine)은 아미노산인 라이신의 이화작용에서의 대사 중간생성물이다. 사카로핀은 균류 및 유글레나에서 일어나는 α-아미노아디프산 경로에서 라이신의 전구물질이다. 포유류 및 고등 식물에서 사카로핀은 라이신의 분해 과정의 대사 중간생성물이며, 라이신과 α-케토글루타르산의 축합에 의해 형성된다.
IUPAC 이름은 2-[(5-Amino-5-carboxypentyl)amino]pentanedioic acid[2]이다.
반응
[편집]사카로핀 탈수소효소에 의해 촉매되는 반응은 다음과 같다.
- 라이신 + α-케토글루타르산 ⇄ 사카로핀 ⇄ 글루탐산 + 2-아미노아디프산 6-세미알데하이드
병리학
[편집]사카로핀뇨증(소변에 다량의 사카로핀이 검출됨)과 사카로핀혈증(혈액에서 과량의 사카로핀이 검출됨)은 라이신의 분해 과정의 일부에서 유전적 결함으로 인해 생기는 질환이다.
역사
[편집]사카로핀은 1961년에 달링(Darling)과 라센(Larsen)에 의해 효모에서 최초로 분리되었다.[3]
같이 보기
[편집]각주
[편집]- ↑ “N-(5-AMINO-5-CARBOXYPENTYL)GLUTAMIC ACID - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005년 6월 23일. Identification. 2012년 7월 11일에 확인함.
- ↑ “N-(5-AMINO-5-CARBOXYPENTYL)GLUTAMIC ACID - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005년 6월 23일. Identification. 2012년 7월 11일에 확인함.
- ↑ Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).