4-ピペリドン

4-Piperidinone
	優先IUPAC名 Piperidin-4-one
	別称 4-Piperidone; Azinanone; Azinan-4-one
識別情報
CAS登録番号	41661-47-6
ChemSpider	31091
	SMILES O=C1CCNCC1;
	InChI InChI=1S/C5H9NO/c7-5-1-3-6-4-2-5/h6H,1-4H2 Key: VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H9NO/c7-5-1-3-6-4-2-5/h6H,1-4H2 Key: VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYAC;
特性
化学式	C5H9NO
モル質量	99.13 g mol−1
沸点	79 °C, 352 K, 174 °F
危険性
EU分類	Flammable (F); Harmful (Xn); Dangerous for; the environment (N)
NFPA 704	3 1 0
引火点	91 °C (196 °F; 364 K)
関連する物質
関連物質	ピペリジン; 2-ピペリドン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-ピペリドン(4-Piperidone)または4-ピペリジノン(4-Piperidinone)は、分子式C₅H₉NOであるピペリジンの誘導体である。化学物質や医薬品の合成の中間体として用いられる。

ピペリドン類

ピペリドン類は、ピペリドン骨格を持つ化合物の総称である。ピペリドン合成のための古典的な人名反応には、アルキル-1,3-アセトンジカルボン酸とベンズアルデヒドとアミンを反応させるPetrenko-Kritschenkoピペリドン合成がある^[1]。この反応は、ハンチュのピリジン合成と関連がある。

1-メチル-4-ピペリドンは、ドラスチン、プロピベリン、ピペリロンの合成の出発物質である。1,3-ジメチル-4-ピペリドンは、ナラノール合成に用いられる。1-ベンジル-4-ピペリドンは、フェンタニル^[2]、カルピプラミン、クロカプラミン、フルスピリレン、ピパンペロン、ベンゼチミド、アプラビロック、オサネタントの合成の出発物質である。N-カルボエトキシ-4-ピペリドンは、ロルカイニドの合成に用いられる。

N-ベンジル-4-ピペリドンは、1等量のベンジルアミンが2等量のアクリル酸エチルと重合して生成され、この二重縮合付加生成物はディークマン縮合の後、鹸化及び脱炭酸を受ける。鹸化前の中間体の3-カルボエトキシ-N-ベンジル-4-ピペリドンは、ピモジド、ベンペリドール、ドロペリドールの原料となる。

^ Ueber die Condensation von Aceton-dicarbonsäureestern mit Benzaldehyd unter Anwendung von Ammoniak P. Petrenko-Kritschenko, N. Zoneff Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 39 Issue 2, Pages 1358 - 1361 1906 doi:10.1002/cber.19060390234
^ “1-aralkyl-4-(n-aryl-carbonyl amino)-piperidines and related compounds US3,164,600A” (English). Google Patents. Vosselaar, Belgium: Research Laboratorium Dr. C. Janssen (1965年). 26 December 2016閲覧。