Nitroguanidina
| Nitroguanidina | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| 1-nitroguanidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH4N4O2 |
| Massa molecolare (u) | 104.06806 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-143-5 |
| PubChem | 11174 e 86287517 |
| SMILES | C(=N[N+](=O)[O-])(N)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 4400 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | −0.89 |
| Temperatura di fusione | 239 °C (decompone) |
| Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K | 1.43·10−11 mmHg |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −92.4 |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 2 ore (ratto) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 3120 mg/kg, cavia, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 228 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 305+351+338 [1] |
La nitroguanidina è il nitroderivato della guanidina a cui è stato aggiunto un nitrogruppo -NO2 su di un atomo di azoto. Appare come un solido che va dal bianco al giallo a seconda del grado crescente di umidità. Viene principalmente utilizzato come propellente per airbag. La polvere anidra è esplosiva[2]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La nitroguanidina può essere preparata per deidratazione del nitrato di guanidina ad opera dell'acido solforico concentrato[2].
- H2N-C(=NH)-H2N·HNO3 → H2N-C(-NH2)=N-NO2 + H2O
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]La nitroguanidina esiste in ambiente acquoso in due forme in equilibrio tautomerico tra di loro, ovvero la forma nitroimminica (1-nitroguanidina) e la forma nitroamminica (2-nitroguanidina). Sia in fase solida che in soluzione prevale la forma imminica[3].
- H2N-C(-NH2)=N-NO2 ⇄ HN=C(-NH2)-NH-NO2
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Nitroguanidine, su biosynth.com. URL consultato il 10 giugno 2015.
- ^ a b (EN) Nitroguanidine, su PubChem, National Institutes of Health. URL consultato il 10 giugno 2015.
- ^ (EN) Nitroguanidine, su ChEBI, 4 gennaio 2012. URL consultato il 10 giugno 2015.
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