Loperamid

Loperamid
IUPAC-név
2,2-difenil-4-[4-hidroxi-4-(4-klórfenil)piperidin-1-il]-N,N-dimetilbutánamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	53179-11-6, 34552-83-5 (hidroklorid)
PubChem	3955
DrugBank	APRD00275
ATC kód	A07DA03, A07DA05
Gyógyszer szabadnév	loperamide
Gyógyszerkönyvi név	Loperamidi hydrochloridum, Loperamidi oxidum monohydricum
SMILES Clc1ccc(cc1)C1(O)CCN(CCC(c2ccccc2)(c2ccccc2)C(=O)N(C)C)CC1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C29H33ClN2O2
Moláris tömeg	477,037 g/mol (513,506 hidroklorid)
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	bélből alig szívódik fel
Metabolizmus	máj
Biológiai felezési idő	9,1–14,4 óra (átlag 10,8 óra)
Fehérjekötés	97%
Terápiás előírások
Jogi státusz	OTC (US)
	GSL (UK)
	(OTC) (CA)
Alkalmazás	orális

A loperamid egy szintetikus piperidin-származék, diarrhoea elleni szer, amely mind a haloperidol, mind a difenoxilát szerkezetét magában hordozza.

Hatása

A loperamid a perifériás opioid-receptorok agonistája. A bélfal idegvégződésein keresztül hozza létre direkt hatását, kolinerg, non-kolinerg, opiát és non-opiát receptorokon, gátolva az acetilkolin és a prosztaglandin felszabadulását. A bélfal körkörös és hosszanti simaizomzatára gyakorolt direkt hatása következtében az intestinalis tranzitidő megnövekszik, csökken a bélmotilitás, gátolja a folyadék- és elektrolit szekréciót. Megnövekszik az absorptios ráta. A bélfal iránti nagy affinitása és magas „first-pass” metabolizmusa miatt alig jut el a szisztémás keringésbe. Fokozza a béltónust, akadályozza a propulzív perisztaltikát és hasmenéskor csökkenti a béltartalom áthaladásának sebességét, a székletürítés gyakoriságát, javítja azok konzisztenciáját. A loperamid nem változtatja meg a fiziológiás flórát, és növeli az analis sphincter tónusát.

Védjegyezett nevű készítmények

• Imodium (Janssen-Cilag)
• Lopedium
• Enterobene-ratiopharm