Od odlaska u mirovinu, Kafeljnikov je tri puta sudjelovao na 2005 Svjetskoj seriji Pokera. Igrao je golf na PGA Europskoj turneji 2005. te na turniru Russian Open 2008. godine. Sada radi za rusku TV mrežu kao komentator tenisa. Tijekom 2008. na Miami Mastersu, bio je trener Maratu Safinu. Sudjelovao je 2009. na ATP Champions Touru, te je ostvario impresivne rezultate na Chengdu Openu početkom studenog, gdje je pobijedio Sergia Bruguerau, Michaela Changa i Pata Casha. Od 29. svibnja 2011., rangiran je na 7. mjestu ljestvice Champions Toura.