Grupo vinilo

En química, un grupo vinilo^[1] ou grupo etenilo^[2] (abreviado como Vi ^[3]) é un grupo funcional coa fórmula H - C =CH₂. É a molécula de etileno ( IUPAC eteno) cun átomo de hidróxeno menos (H ₂ C=CH ₂). O nome tamén se usa para calquera composto que conteña ese grupo, é dicir, R−CH=CH ₂ onde R é calquera outro grupo de átomos.

Un exemplo industrialmente importante é o cloruro de vinilo, precursor do PVC,^[4] un plástico coñecido comunmente como vinilo.

O vinilo é un dos grupos funcionais alquenilo. Nun esqueleto de carbono, os carbonos ou posicións hibridados con sp² denomínanse a miúdo vinílicos. Os alilos, acrilatos e estirénicos conteñen grupos vinilos (un reticulante estirénico con dous grupos de vinilo chámase divinil benceno).

Polímeros de vinilo

Os grupos vinilos poden polimerizar coa axuda dun iniciador radical ou un catalizador, formando polímeros de vinilo. Os polímeros de vinilo non conteñen grupos de vinilo. En cambio, están saturados. A seguinte táboa dá algúns exemplos de polímeros de vinilo.

Exemplo de monómeros	Exemplo de polímero resultante
Cloruro de vinilo	Cloruro de polivinilo (PVC)
Fluoruro de vinilo	Fluoruro de polivinilo (PVF)
Acetato de vinilo	Acetato de polivinilo (PVAc)

Reactividade

Os derivados do vinilo son os alquenos. Se se activa por un grupo adxacente, o aumento da polarización do enlace dá lugar a unha reactividade característica, que se denomina viníloga:

Nos compostos alílicos, onde o seguinte carbono está saturado pero substituído unha vez, obsérvase a reordenación alílica e reaccións relacionadas.
Os reactivos de Allyl Grignard (organomagnesios) poden atacar co extremo do vinilo primeiro.
Se está xunto a un grupo de atracción de electróns, pódese producir unha adición conxugada (adición de Michael).

Os organometálicos vinílicos, por exemplo o vinilitio e o vinil tributilestaño, participan nas reaccións de acoplamento como o acoplamento de Negishi.

Etimoloxía

A etimoloxía do vinilo é o latín vinum = "viño", e a palabra grega "hylos" 'υλος (materia ou material), pola súa relación co alcohol etílico. O termo "vinilo" foi acuñado polo químico alemán Hermann Kolbe en 1851.^[5]

Notas

↑ "bUSCatermos". aplicacions.usc.es; vinilo. Consultado o 2022-07-04.
↑ IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter 5
↑ Rules for abbreviation of protecting groups p.310
↑ Endo, Kiyoshi (2002-12-01). "Synthesis and structure of poly(vinyl chloride)". Progress in Polymer Science (en inglés) 27 (10): 2021–2054. ISSN 0079-6700. doi:10.1016/S0079-6700(02)00066-7.
↑ H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) : 369-405; see footnote on page 376.

Véxase tamén

Acetilénico
Alílico/Homoalílico
Alfa-olefina
Bencílico
Plástico
Proparxílico/Homoproparxílico
Vinílogo

[1] "bUSCatermos". aplicacions.usc.es; vinilo. Consultado o 2022-07-04.

[2] IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter 5

[3] Rules for abbreviation of protecting groups p.310

[4] Endo, Kiyoshi (2002-12-01). "Synthesis and structure of poly(vinyl chloride)". Progress in Polymer Science (en inglés) 27 (10): 2021–2054. ISSN 0079-6700. doi:10.1016/S0079-6700(02)00066-7.

[5] H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) : 369-405; see footnote on page 376.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]