Noscapine
composé chimique
La noscapine est la dénomination commune internationale de la L-narcotine. C'est un alcaloïde dont les propriétés sont proches de celles de la codéïne et de la morphine. Son nom narcotine provient du mot grec signifiant assoupissements : narkê.
Noscapine | |
Noscapine | |
Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.004.455 |
No CE | 204-899-2 |
Code ATC | R05 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H23NO7 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 413,420 5 ± 0,021 5 g/mol C 63,91 %, H 5,61 %, N 3,39 %, O 27,09 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 176 °C |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle a été découverte en 1803 par Jean-François Derosne[2]. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, de saveur amère[3].
Utilisée comme un antitussif non narcotique elle peut néanmoins provoquer des vertiges, somnolences, troubles gastro-intestinaux, une certaine excitation-confusion ainsi qu'une dépression respiratoire en cas de surdosage. Dans l'organisme, elle est métabolisée en méconine, plus stable[4].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Jean Flahaut, « Les Derosne, pharmaciens parisiens, de 1779 à 1855. », Revue d'histoire de la pharmacie, vol. 93e année, no 346, , p. 221-234 (lire en ligne, consulté le ).
- L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.
- Stephen R. Morley, A. Robert W. Forrest et John H. Galloway, « Validation of meconin as a marker for illicit opiate use », Journal of Analytical Toxicology, vol. 31, no 2, , p. 105–108 (ISSN 0146-4760, PMID 17536746, DOI 10.1093/jat/31.2.105, lire en ligne, consulté le )