Acide décanoïque

L'acide décanoïque, aussi appelé acide caprique, est un acide gras saturé à dix atomes de carbone, de formule semi-développée CH₃–(CH₂)₈–COOH. On le trouve dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, ainsi que dans le lait de divers mammifères — dont les chèvres, d'où son nom — et, dans une moindre mesure, dans la graisse d'autres animaux. On l'utilise au laboratoire en synthèse organique et dans l'industrie pour produire des parfums, des lubrifiants, des graisses, des élastomères, des colorants, des plastiques, des additifs alimentaires et des produits pharmaceutiques.

Acide caprique
Structure de l'acide caprique
Identification
Nom UICPA	Acide décanoïque
Synonymes	Acide caprique
No CAS	334-48-5
No ECHA	100.005.798
No CE	206-376-4
PubChem	2969
ChEBI	30813
FEMA	2364
SMILES	CCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)/f/h11H Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Std. InChIKey : GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H20O2  [Isomères]
Masse molaire	172,264 6 ± 0,01 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	31 °C (304 K)
T° ébullition	269 °C (542 K)
Masse volumique	0,893 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	112 °C
Pression de vapeur saturante	15 mmHg à 160 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(16.364)+(9.3012E-1)\times T+(-4.7163E-4)\times T^{2}+(5.8799E-8)\times T^{3}+(1.1477E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 253,404 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 253 304 1 470 358 84,85 291 787 1 694 388 114,85 309 944 1 799 418 144,85 327 394 1 901 448 174,85 344 149 1 998 478 204,85 360 222 2 091 508 234,85 375 627 2 181 538 264,85 390 376 2 266 568 294,85 404 483 2 348 598 324,85 417 961 2 426 628 354,85 430 824 2 501 658 384,85 443 087 2 572 688 414,85 454 763 2 640 718 444,85 465 868 2 704 749 475,85 476 758 2 768 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 779 505,85 486 746 2 826 809 535,85 496 207 2 880 839 565,85 505 157 2 932 869 595,85 513 613 2 982 899 625,85 521 588 3 028 929 655,85 529 101 3 071 959 685,85 536 167 3 112 989 715,85 542 802 3 151 1 019 745,85 549 023 3 187 1 049 775,85 554 848 3 221 1 079 805,85 560 293 3 253 1 109 835,85 565 377 3 282 1 139 865,85 570 116 3 310 1 169 895,85 574 528 3 335 1 200 926,85 578 764 3 360
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet acide carboxylique se comporte comme un tensioactif car sa chaîne hydrocarbonée est hydrophobe tandis que le carboxyle est hydrophile du fait de sa polarité. C'est ce qui le rend intéressant notamment dans l'industrie du savon.

Il a été découvert par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul en 1823.