Tryptamiini
| Tryptamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(1H-indoli-3-yyli)etanamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H12N2 |
| Moolimassa | 160,216 g/mol |
| Sulamispiste | 113–117 °C |
Tryptamiini on aineenvaihduntatuote jota esiintyy pieninä pitoisuuksina eläimissä, kasveissa ja elintarvikkeissa.[1] Tryptamiini on biogeeninen amiini, jollaisia voi muodostua elintarvikkeisiin pilaantumisen yhteydessä. Muiden muassa aivojen välittäjäaine serotoniini kuuluu tryptamiineihin. Tryptamiini nostaa verenpainetta ja aiheuttaa ruokamyrkytyksen.[2] Tryptamiinia esiintyy nisäkkäiden aivoissa luontaisesti ja sillä uskotaan olevan rooli neuromodulaattorina tai välittäjäaineena.[3] Tryptamiini toimii TAAR agonistina, serotoniinia vapauttavana aineena[4] ja serotoniiniaktiivisuuden lisääjänä.[5] Sen hajottaa elimistössä MAO-A ja MAO-B.[6] Rottien aivojen tryptamiinipitoisuus on noin 3,5 pmol/g.[7]
Tryptamiinin aiheuttamia oireita ovat migreenityyppinen päänsärky, ihon punoitus, nokkosihottuma, vatsakivut sekä ripuli. Mukana voi myös olla huimausta, huulten ja kielen turvotusta sekä sydämentykytystä.[8]
Kasveissa tryptamiini toimii auksiini indoli-3-etikkahapon biosynteesin välivaiheena. Tryptamiinin kemiallisesti valmistettavia lukemattomia johdannaisia ja sukulaisaineita käytetään niin sanottuina muuntohuumeina.[9] Myös luonnosta löytyviä tryptamiineja, kuten useissa sienilajeissa esiintyvää psilosybiiniä tai esimerkiksi shamaanikahvikki (Psychotria viridis) -kasvissa esiintyvää dimetyylitryptamiinia voidaan käyttää päihtymistarkoitukseen.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ http://www.evira.fi/portal/fi/elintarvikkeet/tietoa+elintarvikkeista/elintarvikevaarat/elintarvikkeiden+luontaiset+myrkyt/elintarvikkeiden+biogeeniset+amiinit (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Susanna Eerola ym.: Biogeenisten amiinien esiintyminen eräissä kaupan olevissa sekä ruokamyrkytysepäilyn yhteydessä tutkituissa elintarvikkeissa (pdf) 1999. Elintarvikevirasto. Viitattu 8.8.2009.[vanhentunut linkki]
- ↑ Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
- ↑ Wölfel R, Graefe KH (February 1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36. doi:10.1007/BF00165727. PMID 1570019.
- ↑ Shimazu S, Miklya I. Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: β-phenethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives. Progress in Neuropsychopharmacology & Biological Psychiatry. 2004; 28:421–427.
- ↑ The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues. doi: http://dx.doi.org/10.1016/0006-2952(86)90421-1
- ↑ http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0300483X06004100
- ↑ Pauliina Susi (toim.): M.o.t. Yliopisto-lehti. 19/1997. Viitattu 8.8.2009.
- ↑ Sosiaali- ja terveysministeriön muistio STM. Arkistoitu 10.12.2012. Viitattu 8.8.2009.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Elintarvikkeiden biogeeniset amiinit – Ruokavirasto (Arkistoitu – Internet Archive)
- PubChem: Tryptamine (englanniksi)
- KEGG: Tryptamine (englanniksi)
- ChemBlink: Tryptamine (englanniksi)